ethyl 2-<(4-(2-methyl-1-propenyl)phenyl)>propionate | 77601-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 2-<(4-(2-methyl-1-propenyl)phenyl)>propionate
• 英文别名: ethyl 2-{[4-(2-methyl-1-propenyl)phenyl]}propionate；Ethyl alpha-[p-(2-methyl-1-propenyl)phenyl]propionate；ethyl 2-[4-(2-methylprop-1-enyl)phenyl]propanoate
• CAS: 77601-60-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: BZNDTINRMSNHJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-<(4-(2-methyl-1-propenyl)phenyl)>propionate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-[4-(2-甲基-丙烯基)苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  烯基苯基丙酸的合成及其抗炎活性。

  摘要：

  通过新的镍催化偶联反应制备的芳基格氏试剂和2-溴丙酸酯对应的酯水解，合成了一系列在对位带有C2-C6烯基取代基的2-苯基丙酸。在其中得到的2-(4-烯基苯基)丙酸中，2-[4-(2-甲基-1-丙烯基)苯基]丙酸在角叉菜聚糖水肿试验中显示出最强的抗炎活性，而2-[4-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]丙酸则显示出几乎相同的活性，并且与布洛芬相比毒性显著降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4653
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-methylpropan-1-ol 在 硫酸 、 碘 、 乙酸酐 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 nickel dichloride 作用下， 反应 10.5h， 生成 ethyl 2-<(4-(2-methyl-1-propenyl)phenyl)>propionate
  参考文献：
  名称：

  烯基苯基丙酸的合成及其抗炎活性。

  摘要：

  通过新的镍催化偶联反应制备的芳基格氏试剂和2-溴丙酸酯对应的酯水解，合成了一系列在对位带有C2-C6烯基取代基的2-苯基丙酸。在其中得到的2-(4-烯基苯基)丙酸中，2-[4-(2-甲基-1-丙烯基)苯基]丙酸在角叉菜聚糖水肿试验中显示出最强的抗炎活性，而2-[4-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]丙酸则显示出几乎相同的活性，并且与布洛芬相比毒性显著降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4653

文献信息

• Process for producing .alpha.-arylalkanoic acid ester
  申请人：Taisho Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US04433160A1

  公开（公告）日：1984-02-21

  A process for producing an .alpha.-arylalkanoic acid ester represented by the general formula ##STR1## wherein Ar represents an aryl group which may optionally be substituted, and R.sup.1 and R.sup.2, independently from each other, represent a lower alkyl group, which comprises reacting a Grignard reagent prepared from an aryl halide of the general formula Ar--X.sup.1 (II) wherein Ar is as defined above and X.sup.1 represents a halogen atom, and magnesium, with an .alpha.-haloalkanoic acid ester of the general formula ##STR2## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are as defined above, and X.sup.2 represents a halogen atom, said reaction of the Grignard reagent with the .alpha.-haloalkanoic acid ester of general formula (III) being carried out in the presence of a nickel compound.

  一种制备α-芳基烷酸酯的方法，其通式如下：其中Ar代表可能被取代的芳基基团，R1和R2分别独立地代表低碳基团，包括反应由通式Ar-X1（II）表示的芳基卤化物制备的Grignard试剂（其中Ar如上定义，X1代表卤素原子）和镁，与通式（III）表示的α-卤代烷酸酯反应（其中R1和R2如上定义，X2代表卤素原子），在镍化合物的存在下进行。
• Alkanoic acid derivatives
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04362891A1

  公开（公告）日：1982-12-07

  An alkanoic acid compound is disclosed of formula: ##STR1## and certain of its physiologically acceptable salts and esters. The alkanoic acid compound and its salts and esters have an unexpectedly greater anti-inflammatory activity than representative members of a broad class of compounds, phenyl alkane derivatives, known to have therapeutic properties. The alkanoic acid compound also has unexpectedly high antipyretic and analgesic activity. The compounds may be formulated in conventional manner as pharmaceutical compositions. The compound may be prepared from 2-[4-(1-hydroxy-2-dimethylethyl)phenyl] propionic acid directly by dehydration or via an ester by dehydration in the presence of an alkanol followed by hydrolysis.

  公开了一种具有以下式子的脂肪酸化合物：##STR1##以及其某些生理上可接受的盐和酯。该脂肪酸化合物及其盐和酯具有比已知有治疗作用的苯基烷衍生物广泛类别的代表成员具有意外更大的抗炎活性。该脂肪酸化合物还具有意外的高退热和镇痛活性。这些化合物可以按照常规方式制成药物组成物。该化合物可以通过脱水直接从2-[4-(1-羟基-2-二甲基乙基)苯基]丙酸制备，或者通过醇酯化，然后在醇的存在下脱水，再经水解制备。
• Process for producing alpha-arylalkanoic acid esters
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0074008A2

  公开（公告）日：1983-03-16

  A process for producing an a-arylalkanoic acid ester represented by the general formula wherein Ar represents an aryl group which may optionally be substituted, and R' and R2, independently from each other, represents a lower alkyl group, which comprises reacting a Grignard reagent prepared from an aryl halide of the general formula wherein Ar is as defined above and X1 represents a halogen atom, and magnesium, with an a-haloalkanoic acid ester of the general formula wherein R' and R2 are as defined above, and X2 represents a halogen atom, said reaction of the Grignard reagent with the a-haloalkanoic acid ester of general formula (III) being carried out in the presence of a nickel compound.

  一种生产由通式表示的a-芳基烷酸酯的工艺，通式中Ar代表可选择被取代的芳基，而R'和R2彼此独立地代表低级烷基，该工艺包括将由通式中Ar如上所定义，X1代表卤素原子的芳基卤化物和镁制备的格氏试剂与通式中R'和R2如上所定义，X2代表卤素原子的a-卤代烷酸酯反应，所述格氏试剂与通式(III)的a-卤代烷酸酯的反应在镍化合物存在下进行。
• AMANO TAKEHIRO; YOSHIKAWA KENSEI; OGAWA TOSHIHISA; SANO TATSUHIKO; OHUCHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1986, 34, N 11, 4653-4662
  作者：AMANO TAKEHIRO、 YOSHIKAWA KENSEI、 OGAWA TOSHIHISA、 SANO TATSUHIKO、 OHUCHI+

  DOI：——

  日期：——
• US4433160A
  申请人：——

  公开号：US4433160A

  公开（公告）日：1984-02-21