ethyl 3-(p-tolyl)pent-2-enoate | 21758-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(p-tolyl)pent-2-enoate
• 英文别名: 3-Ethyl-3-p-tolyl-acrylsaeure-ethylester；3-p-tolyl-pent-2-enoic acid ethyl ester；3-p-Tolyl-pent-2-ensaeure-aethylester；Ethyl 3-(4-methylphenyl)pent-2-enoate；ethyl 3-(4-methylphenyl)pent-2-enoate
• CAS: 21758-00-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: OGPUKSZPJKBDRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-156 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(p-tolyl)pent-2-enoate 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 1-丁-1-烯-2-基-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Tashchuk,K.G. et al., Soviet progress in chemistry, 1968, vol. 34, # 11, p. 50 - 51

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯丙酮 、 溴乙酸乙酯 在 锌 、 苯 作用下， 生成 ethyl 3-(p-tolyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthese des 1-�thyl-6-methyl- und des 1-�thyl-7-methyl-naphthalins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01518645

文献信息

• Alkynylation and Cyanation of Alkenes Using Diverse Properties of a Nitro Group
  作者：Haruyasu Asahara、Ayano Sofue、Yasuyuki Kuroda、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01865

  日期：2018.11.16

  work being reported here, β-nitrostyrenes bearing an ethoxycarbonyl group at the β-position serve as scaffolds for the synthesis of α,β-difunctionalized alkenes. Nitrocinnamates undergo Michael addition reactions with versatile sp3- and sp2-nucleophiles such as alcohols, Grignard reagents, alkylcopper, and dialkylzinc to afford β-substituted nitroethane derivatives. However, various attempts to obtain

  在这里报道的工作中，在β位带有乙氧羰基的β-硝基苯乙烯用作合成α，β-双官能化烯烃的支架。硝基肉桂酸酯与通用的sp 3-和sp 2-亲核试剂（例如醇，格氏试剂，烷基铜和二烷基锌）进行迈克尔加成反应，得到β-取代的硝基乙烷衍生物。但是，由于新引入的sp 3 / sp 2之间的空间排斥，通过亚硝酸消除获得双键的各种尝试均告失败。取代基和硝基妨碍了所需的反共面构象。使用较小的sp-亲核试剂（例如乙炔化锂，氰化钾或三甲基甲硅烷基氰化物）成功克服了该问题。尽管用强碱处理加合物并不能消除亚硝酸，但较弱的三乙胺却能以高收率有效地提供官能化的炔烃和丙烯腈。
• Asymmetric Oxidative Lactonization of Enynyl Boronates
  作者：Kezhuo Zhang、Chenchen Li、Yining Jia、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202209004

  日期：2022.10.10

  We present herein the first oxidation of enynyl boronates for the synthesis of γ-lactones, including spiro-, and fused-butanolides as well as butenolides that are prevalent in nature products and bioactive molecules. The asymmetric version of this oxidation was also achieved in the presence of chiral ketone and Oxone. This process successively involves the oxidation of C(sp)−B bond, the epoxidation

  我们在此提出了用于合成γ-内酯的烯基硼酸酯的第一次氧化，包括螺环和稠合丁内酯以及在天然产物和生物活性分子中普遍存在的丁烯内酯。这种氧化的不对称形式也在手性酮和 Oxone 的存在下实现。该过程依次涉及 C(sp)-B 键的氧化、C-C 双键的环氧化和内酯化。
• Srikrishna, A.; Krishnan, K.; Venkateswarlu, S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 16, p. 2033 - 2038
  作者：Srikrishna, A.、Krishnan, K.、Venkateswarlu, S.、Kumar, P. Praveen

  DOI：——

  日期：——
• Tashchuk,K.G. et al., Soviet progress in chemistry, 1968, vol. 34, # 11, p. 50 - 51
  作者：Tashchuk,K.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese des 1-�thyl-6-methyl- und des 1-�thyl-7-methyl-naphthalins
  作者：Otto Brunner、Franz Grof

  DOI：10.1007/bf01518645

  日期：1934.12