[²H]-o-cresol | 92891-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: [²H]-o-cresol
• 英文别名: 2,4-Dideuterio-6-methylphenol
• CAS: 92891-99-1
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 110.124
• InChiKey: QWVGKYWNOKOFNN-GSUVGXDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [²H]-o-cresol 、 亚硝酸 生成 2,4-dideuterio-6-methyl-6-nitrocyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  FISCHER A.; HENDERSON G. N., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 49, 4661-4662

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二溴邻甲酚 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kakinami Takaaki, Iida Yukiko, Kajigaeshi Shoji, Eguchi Hisao, Tashiro Ma+, Kyushu daigaku kino busshitsu kagaku kenkyujo hokoku (Repts Inst. Adv. Ma+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple and Cost-Effective Method for the Regioselective Deuteration of Phenols
  作者：Miao Zhan、Ruixue Xu、Ye Tian、Hongxia Jiang、Lifeng Zhao、Yongmei Xie、Yuanwei Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201500192

  日期：2015.5

  A highly effective and operationally simple method for the deuteration of phenols using NaOH as a catalyst and D2O as the deuterium source is presented. A high regioselectivity for the ortho and/or para hydrogens relative to the oxygen atom was achieved, as well as a high degree of deuterium incorporation. The method also has a high functional-group tolerance, and allowed the deuteration of complex

  介绍了一种高效且操作简单的方法，用于使用 NaOH 作为催化剂和 D2O 作为氘源对苯酚进行氘化。实现了相对于氧原子的邻位和/或对位氢的高区域选择性，以及高度的氘掺入。该方法还具有高官能团耐受性，并允许复杂的药学上感兴趣的底物的氘化。
• Shifted Selectivity in Protonation Enables the Mild Deuteration of Arenes Through Catalytic Amounts of Bronsted Acids in Deuterated Methanol
  作者：Oliver Fischer、Anja Hubert、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01604

  日期：2020.9.18

  effect” of the solvent methanol, deuterations of electron-rich aromatic systems can be carried out under mild acid catalysis and thus under far milder conditions than known so far. The exceptional functional group tolerance observed under the optimized conditions, which even includes highly acid-labile groups, results from a hitherto unexploited shifted selectivity in protonation, and enabled simple

  利用溶剂甲醇的“差异化作用”，可以在温和的酸催化下并且因此在比迄今已知的条件温和得多的条件下，对富电子芳族体系进行氘化。在优化条件下观察到的出色的官能团耐受性（甚至包括高度酸不稳定的基团）是由于迄今为止未利用的质子化选择性转移而导致的，并使得能够简单，直接地获得复杂的氘标记化合物。
• On the mechanism of aromatic hydroxylation by O(3P) atoms
  作者：Elazar Zadok、Yehuda Mazur

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71164-6

  日期：1980.1

  It is shown that O(3P) oxidation of aromatic compounds in the liquid phase leading to phenols may involve the intermediacy of triplet diradicals.

  结果表明，在液相中芳族化合物的O（3 P）氧化可导致酚类的发生，这可能涉及三重双自由基的中间体。
• Oxygenation of Phenols with Water as the Oxygen Source and Oxoammonium Salt as the Oxidant
  作者：Yongtao Wang、Jiaxin Liu、Wenjing Sun、Yujia Zhou、Xinyu Wang、Qixuan Hu、Zeyu Wen、Jia Yao、Haoran Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02448

  日期：2024.2.16

  Aromatic C–H oxygenation is important in both industrial production and organic synthesis. Here we report a metal-free approach for phenol oxygenation with water as the oxygen source using oxoammonium salts as the renewable oxidant. Employing this protocol, various alkyl-substituted phenols were converted into benzoquinones in yields of 59–98%. On the basis of 18O-labeling and kinetic studies, the

  芳香族C-H氧化在工业生产和有机合成中都很重要。在这里，我们报告了一种以水作为氧源，使用氧铵盐作为可再生氧化剂进行苯酚氧化的无金属方法。采用该方案，各种烷基取代苯酚被转化为苯醌，产率为 59-98%。在18 O-标记和动力学研究的基础上，羟基氧铵加合物被提议与亲电芳香取代类似地攻击芳环。我们认为这里描述的发现不仅为芳香族 C-H 氧化提供了一种有效且高度选择性的方案，而且还可能鼓励进一步开发可能的无过渡金属催化方法。
• Aromatic hydroxylation by oxygen (3P) atoms
  作者：Setsuo Takamuku、Hiroyuki Matsumoto、Akira Hori、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1021/ja00524a047

  日期：1980.2