(25R)-3β-acetoxy-5α-spirostan-16α-ol | 161979-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-3β-acetoxy-5α-spirostan-16α-ol
• 英文别名: [(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-4-hydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl] acetate
• CAS: 161979-64-2
• 化学式: C₂₉H₄₆O₅
• 分子量: 474.681
• InChiKey: XVBHQRKOTSISOT-QPVKLJGHSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  554.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3β-acetoxy-5α-spirostan-16α-ol 在 氢溴酸 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2S)-6-methyl-3-oxoheptan-2-yl]-16-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  利用完整的tigogenin骨架合成5（6）-dihydro-OSW-1

  摘要：

  5（6）-Dihydro-OSW-1（1）是具有有效抗癌活性的OSW-1的类似物，它是通过以13个步骤利用完整的tigogenin骨架以9.0％的总产率合成的。与常规合成相比，该合成证明了具有侧链的生物活性类固醇的有效且合理的合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.001
• 作为产物：
  描述：

  剑麻皂素 在 吡啶 、 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (25R)-3β-acetoxy-5α-spirostan-16α-ol
  参考文献：
  名称：

  利用完整的tigogenin骨架合成5（6）-dihydro-OSW-1

  摘要：

  5（6）-Dihydro-OSW-1（1）是具有有效抗癌活性的OSW-1的类似物，它是通过以13个步骤利用完整的tigogenin骨架以9.0％的总产率合成的。与常规合成相比，该合成证明了具有侧链的生物活性类固醇的有效且合理的合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.001

文献信息

• Sapogenins and dimethyldioxirane: A new entry to cholestanes functionalized at the side chain
  作者：Paolo Bovicelli、Paolo Lupattelli、Donatella Fracassi、Enrico Mincione

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76004-7

  日期：1994.1

  A new and simple opening of the sapogenin spiroketal side chain by DMDO as oxyfunctionalizing agent, with the aim to get an easy approach to steroidal functionalized side chains from natural compounds available in large amounts, is reported.

  据报道，DMDO作为一种氧官能化剂，可以简单而简单地打开皂原蛋白螺酮侧链，目的是从大量可用的天然化合物中获得甾类官能化侧链的简便方法。
• Ruthenium-Catalyzed Mild C−H Oxyfunctionalization of Cyclic Steroidal Ethers¹
  作者：Jong Seok Lee、Hui Cao、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo070382s

  日期：2007.7.1

  Ruthenium-catalyzed site-specific C−H oxyfunctionalization of steroidal ethers with periodate or bromate as terminal oxidants in phosphate buffer provided the acid-sensitive C-16 hydroxy compounds in high yields. Phosphate buffer (pH 7.5) significantly inhibits formation of unwanted side products generated under more acidic reaction conditions. A key example is demonstrated at the 100 g scale.

  钌在磷酸盐缓冲液中以高碘酸盐或溴酸盐为末端氧化剂对甾族醚的钌催化位点特异性C-H羟基官能化提供了高收率的酸敏感性C-16羟基化合物。磷酸盐缓冲液（pH 7.5）可以显着抑制在更酸性的反应条件下生成的有害副产物的形成。以100克规模展示了一个关键的例子。
• Synthesis of the aglycon of aspafiliosides E and F via a spiroketal-forming cascade
  作者：Jing-Jing Wu、Yong Shi、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.067

  日期：2017.3

  A facile synthesis of C17α-OH-tigogenin, the aglycon of aspafiliosides E and F, is described. The crucial step is the spiroketal-forming cascade, which forms the rings EF in one step and provides a new strategy for spiroketal ring closure in steroidal sapogenins and other substrates. This synthesis minimizes redundant oxidation-reduction manipulations of previous syntheses.

  描述了C17α-OH-tigogenin的简便合成方法，即阿斯帕非尼苷E和F的糖苷配基。关键的一步是形成螺环酮的级联反应，它一步形成环EF，并为甾体皂甙元和其他底物中的螺环酮环封闭提供了新的策略。该合成使先前合成的多余的氧化还原操作减至最少。
• Facile Conversion of Spirostan Saponin into Furostan Saponin:  Synthesis of Methyl Protodioscin and Its 26-Thio-analogue
  作者：Ming Li、Biao Yu

  DOI：10.1021/ol060594w

  日期：2006.6.1

  A facile approach for the conversion of a spirostan saponin into its furostan counterpart, as illustrated by the transformation of dioscin to methyl protodioscin (and its 26-thio-analogue), has been developed.