(-)-jimenezin | 204185-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-jimenezin
• 英文别名: jimenezin；(2S)-4-[(2R,13R)-13-[(2R,5S)-5-[(2S,5R,6S)-6-decyl-5-hydroxyoxan-2-yl]oxolan-2-yl]-2,13-dihydroxytridecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 204185-17-1
• 化学式: C₃₇H₆₆O₇
• 分子量: 622.927
• InChiKey: MAHVNJPZHYFHHE-UPZJHRJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  749.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-己烯-1,6-二醇 在 Wilkinson's catalyst 、 四氧化锇 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 12-冠醚-4 、 三乙基硼 、 4 Angstroem MS 、 TEA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 145.67h， 生成 (-)-jimenezin
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-jimenezin

  摘要：

  Total synthesis of jimenezin was achieved via radical cyclization of beta-alkoxyacrylate and beta-alkoxyvinyl sulfoxide intermediates and intramolecular olefin metathesis reaction. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.148

文献信息

• Total Synthesis of Jimenezin via an Intramolecular Allylboration
  作者：Nina G. Bandur、David Brückner、Reinhard W. Hoffmann、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/ol0614471

  日期：2006.8.1

  [structure: see text] An efficient total synthesis of the annonaceous acetogenin jimenezin was achieved. The key steps used were a highly stereoselective intramolecular allylboration to establish the tetrahydropyran ring and an intramolecular Williamson reaction to close the tetrahydrofuran ring.

  [结构：见正文]实现了高效的全合成产乙酸乙酰胆碱jimenezin。使用的关键步骤是高度立体选择性的分子内烯丙基硼酸酯化以建立四氢吡喃环和分子内威廉姆森反应以闭合四氢呋喃环。
• Total Synthesis of a New Cytotoxic Acetogenin, Jimenezin, and the Revised Structure
  作者：Shunya Takahashi、Katsuya Maeda、Shinsuke Hirota、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol991200m

  日期：1999.12.1

  thus revising the proposed structure 1 to 2. The key steps in this synthesis include an efficient construction of the THP-THF fragments 3 and 16 through a stereoselective condensation between the pyranyl aldehyde 5 and the acetylene derivative 6, and a palladium-catalyzed coupling reaction of 3 or 16 with a terminal butenolide 4.

  通过使用碳水化合物作为手性结构单元，从而实现了拟议的结构1至2，实现了吉美尼嗪的首次全合成。该合成的关键步骤包括通过THP-THF片段3和16之间的立体选择性缩合来有效构建THP-THF片段3和16。吡喃醛醛5和乙炔衍生物6，以及钯或3或16与末端丁烯内酯4的钯催化偶联反应。
• Highly Stereoselective Asymmetric Total Synthesis of (−)-Jimenezin via Sequential Intramolecular Amide Enolate Alkylation
  作者：Thien Nhan Lu、Minjung Kwak、Mallesham Samala、Minji Son、Jungjoong Hwang、Suresh Mandava、Thuy Trang Pham、Haeil Park、Hyoungsu Kim、Deukjoon Kim、Jongkook Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00196

  日期：2022.3.4

  A highly stereoselective asymmetric total synthesis of (−)-jimenezin (1), a potent anticancer acetogenin, was efficiently completed with the key feature being a sequential intramolecular amide enolate alkylation (IAEA). Our investigation to probe the origin of the complete stereoselectivity in the second IAEA step to form the conformationally flexible tetrahydrofuran with perfect stereocontrol identified

  高效地完成了 (-)-jimenezin ( 1 ) 的高度立体选择性不对称全合成，这是一种有效的抗癌 acetogenin，其关键特征是顺序分子内酰胺烯醇化物烷基化 (IAEA)。我们在 IAEA 的第二步中探索完全立体选择性的起源以形成具有完美立体控制的构象灵活的四氢呋喃的研究确定了相邻四氢吡喃环中氧原子的存在是至关重要的。
• Stereoselective synthesis of (−)-jimenezin
  作者：Cheol Hee Hwang、Gyochang Keum、Kyoung Il Sohn、Dong Hoon Lee、Eun Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.148

  日期：2005.9

  Total synthesis of jimenezin was achieved via radical cyclization of beta-alkoxyacrylate and beta-alkoxyvinyl sulfoxide intermediates and intramolecular olefin metathesis reaction. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.