(2S,3R,6S)-6-[(S)-1'-benzyloxy-3'-hydroxy-propyl]-2-vinyl-tetrahydropyran-3-ol | 910057-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,6S)-6-[(S)-1'-benzyloxy-3'-hydroxy-propyl]-2-vinyl-tetrahydropyran-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,6S)-2-ethenyl-6-[(1S)-3-hydroxy-1-phenylmethoxypropyl]oxan-3-ol
• CAS: 910057-87-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: PVAMRQWKXMIQRQ-QZWWFDLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-6-[(S)-1'-benzyloxy-3'-hydroxy-propyl]-2-vinyl-tetrahydropyran-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、800.0 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl-[(3S)-3-[(2S,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(Z)-dec-3-enyl]oxan-2-yl]-3-phenylmethoxypropoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的烯丙基硼化全合成jimenezin。

  摘要：

  [结构：见正文]实现了高效的全合成产乙酸乙酰胆碱jimenezin。使用的关键步骤是高度立体选择性的分子内烯丙基硼酸酯化以建立四氢吡喃环和分子内威廉姆森反应以闭合四氢呋喃环。

  DOI：

  10.1021/ol0614471
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-Benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethoxy-heptan-4-ol 在 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 水 、 potassium hydride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (2S,3R,6S)-6-[(S)-1'-benzyloxy-3'-hydroxy-propyl]-2-vinyl-tetrahydropyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的烯丙基硼化全合成jimenezin。

  摘要：

  [结构：见正文]实现了高效的全合成产乙酸乙酰胆碱jimenezin。使用的关键步骤是高度立体选择性的分子内烯丙基硼酸酯化以建立四氢吡喃环和分子内威廉姆森反应以闭合四氢呋喃环。

  DOI：

  10.1021/ol0614471

文献信息

• Total Synthesis of Jimenezin via an Intramolecular Allylboration
  作者：Nina G. Bandur、David Brückner、Reinhard W. Hoffmann、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/ol0614471

  日期：2006.8.1

  [structure: see text] An efficient total synthesis of the annonaceous acetogenin jimenezin was achieved. The key steps used were a highly stereoselective intramolecular allylboration to establish the tetrahydropyran ring and an intramolecular Williamson reaction to close the tetrahydrofuran ring.

  [结构：见正文]实现了高效的全合成产乙酸乙酰胆碱jimenezin。使用的关键步骤是高度立体选择性的分子内烯丙基硼酸酯化以建立四氢吡喃环和分子内威廉姆森反应以闭合四氢呋喃环。