methyl (3β)-3-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)-11-oxoolean-12-en-30-oate | 125864-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (3β)-3-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)-11-oxoolean-12-en-30-oate
• 英文别名: methyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylate
• CAS: 125864-92-8
• 化学式: C₅₈H₇₆O₉
• 分子量: 917.236
• InChiKey: LXJPBCBCMFIYHW-UFUPESJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.0
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3β)-3-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)-11-oxoolean-12-en-30-oate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Glycyrrhetic Acid Glycosides Having Various .BETA.(1.RAR.2)-Linked Disaccharides and Their Cytoprotective Effects on Carbon Tetrachloride-Induced Hepatic Injury.

  摘要：

  通过逐步构建法分别合成了 2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖、2-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖、2-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖、2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖、2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖；从葡萄糖醛酸单糖苷到二糖苷。将苷 1-7 和 2-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基-11-氧代甘草甜素-12-烯-30-酸酯（8）的细胞保护活性与天然存在的甘草甜素（9）进行了比较。在这些苷 1-8 中，苷 3 和苷 7 以 β-D-吡喃葡萄糖（glcUA）为唯一的末端糖成分，是比甘草苷 9 更有效的抗肝损伤材料。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2333
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylate 、 sodium methylate 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIROOKA, MOTOKO;MORISHIMA, NAOHIKO;KAJI, EISUKE;MORI, YOKO;ZEN, SHONOSUKE, YAKUGAKU DZASSI, 809,(1989) N, S. 544-559

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of glycyrrhizin analogues containing fluorinated β(1→2)-linked disaccharides
  作者：Naohiko Morishima、Yoko Mori

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00169-1

  日期：1996.11

  For studies on the recognition mechanisms for Glycyrrhizin-induced biological activities, seven Glycyrrhizin analogues with 3'-,4'-,6'-,3-, and 4-fluorinated 2-O-beta-D-glucopyranosyl-beta-D-glucopyranoses (1-5) and 3- and 4-fluorinated 2-O-beta-D-glucopyranuronosyl-beta-D-glucopyranoses (6 and 7) were synthesized through a stepwise glycosylation procedure. 1,2-Di-O-acetyl-4,6-di-0-benzyl-3-deoxy-3-fluoro- (13) and 1,2-di-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-D-glucopyranose (14) were employed for the first beta-glycosylation of methyl glycyrrhetate, promoted with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd