2-O-(β-D-glucuronopyranosyl)-β-D-glucopyranosylglycyrrhetic acid | 138268-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-O-(β-D-glucuronopyranosyl)-β-D-glucopyranosylglycyrrhetic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aR,14aR,14bS)-11-carboxy-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-14-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 138268-00-5
• 化学式: C₄₂H₆₄O₁₅
• 分子量: 808.961
• InChiKey: IXEZXGJHEPIUPS-FNDKVILYSA-N

物化性质

• 沸点：
  943.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3beta,20beta)-3-羟基-11-氧代-齐墩果-12-烯-29-酸甲酯 在 氢氧化钾 、 氨 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 2-O-(β-D-glucuronopyranosyl)-β-D-glucopyranosylglycyrrhetic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Glycyrrhetic Acid .BETA.-Glycosides Having .BETA.(1.RAR.2)-Linked Disaccharides by the Use of 2-O-Trichloroacetyl-.BETA.-D-pyranosyl Chlorides and Their Cytoprotective Effects on Hepatic Injury in Vivo.

  摘要：

  采用分步糖苷化法构建了具有β(1→2)连接的二糖的甘草酸β-糖苷（27-30），这些二糖包括2-O-β-D-氟尿喹喃糖基-β-D-葡萄糖、2-O-β-D-古糖喹喃糖基-β-D-半乳糖、2-O-β-D-葡萄糖喹喃糖基-β-D-古糖和2-O-β-D-半乳糖喹喃糖基-β-D-古糖。在第一次糖苷化中，使用了2-O-三氯乙酰-β-D-吡喃糖氯化物（9-11）作为起始糖衍生物，与甘草酸甲酯（5）反应：5与9和10的糖苷化分别得到了β-和α-单糖苷（12）和（13），以及（15）和（16）。 β-糖苷12和15与氨饱和醚反应后分别得到产物（14）和（17）。5与11的糖苷化，再与氨饱和醚反应，分别得到了化合物（18）和（19）。14和17与甲基2, 3, 4-三-O-乙酰-α-D-古糖喹喃糖溴化物（20）的第二步糖苷化分别得到二糖苷衍生物（23）和（24），而18与2, 3, 4, 6-四-O-乙酰-α-D-葡萄糖喹喃糖溴化物（21）和-α-D-半乳糖喹喃糖溴化物（22）的糖苷化分别得到去糖苷衍生物（25）和（26）。去除23-26的保护基团分别得到二糖苷27-30，这些化合物在分子中有一个β-D-古糖喹喃糖（β-D-glcUA）作为两个糖组分之一。合成的糖苷27-30对四氯化碳（CCl4）诱导的肝毒性在体内的细胞保护作用与去糖苷31-33（只有中性糖组分）及天然存在的甘草苷（34，具有两个酸性糖组分 β-D-glcUA）进行了比较。虽然糖苷31-33没有细胞保护作用，但糖苷27-30显示出显著的作用。尤其是，27和28作为末端糖组分具有β-D-glcUA，比甘草苷34对肝损伤的保护效果更佳。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.539

文献信息

• Preparation of Glycyrrhetic Acid Glycosides Having Various .BETA.(1.RAR.2)-Linked Disaccharides and Their Cytoprotective Effects on Carbon Tetrachloride-Induced Hepatic Injury.
  作者：Setsuo SAITO、Kaoru KURODA、Yasunobu HAYASHI、Yuka SASAKI、Yoichi NAGAMURA、Keiji NISHIDA、Isao ISHIGURO

  DOI：10.1248/cpb.39.2333

  日期：——

  Glycyrrhetic acid glycosides (1-7) having β(1→2)-linked disaccharides such as 2-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-galactopyranose, 2-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranose, 2-O-β-D-glucuronopyranosyl-β-D-galactopyranose, 2-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucuronopyranose, 2-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucuronopyranose, 2-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranose, 2-O-β-D-glucuronopyranosyl-β-D-glucopyranose, respectively, were synthesized by stepwise construction; from glucyrrhetic acid monoglycosides to the diglycosides. The cytoprotective activities of the glycosides 1-7 and 2-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl-11-oxoolean-12-en-30-oate (8) were compared with natural occurring glycyrrhizin (9). Among these glycosides 1-8, glycosides 3 and 7 having β-D-glucuronopyranose (glcUA) as the only terminal sugar component were more effective materials against hepatic injury than glycyrrhizin 9.

  通过逐步构建法分别合成了 2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖、2-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖、2-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖、2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖、2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖；从葡萄糖醛酸单糖苷到二糖苷。将苷 1-7 和 2-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基-11-氧代甘草甜素-12-烯-30-酸酯（8）的细胞保护活性与天然存在的甘草甜素（9）进行了比较。在这些苷 1-8 中，苷 3 和苷 7 以 β-D-吡喃葡萄糖（glcUA）为唯一的末端糖成分，是比甘草苷 9 更有效的抗肝损伤材料。