[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate | 262853-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 262853-09-8
• 化学式: C₁₃H₂₅F₃O₅SSi
• 分子量: 378.485
• InChiKey: DRAHCNJFUZGKBI-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-((4aS,6R,7S,8S,9aR)-7,8-Dihydroxy-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-6-yl)-1-((2R,3S,4aS,8aR)-3-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Prymnesins的CDE / FG环模型的合成：E / F环连接处的相对构型的重新分配。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了对应于Prymnesins的CDE / FG环的两种非对映异构模型（3a和3b）的合成，Prymnesins是从赤潮植物鞭毛小球藻Prymnesium parvum分离出的多环醚毒素。将每种化合物的（1）H和（13）C NMR数据与针对木霉素的报道进行比较，表明E / F环连接处的早期立体化学分配需要修改。

  DOI：

  10.1021/ol049569l
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(ethenyl)tetrahydropyran-3-pl 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Prymnesins的CDE / FG环模型的合成：E / F环连接处的相对构型的重新分配。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了对应于Prymnesins的CDE / FG环的两种非对映异构模型（3a和3b）的合成，Prymnesins是从赤潮植物鞭毛小球藻Prymnesium parvum分离出的多环醚毒素。将每种化合物的（1）H和（13）C NMR数据与针对木霉素的报道进行比较，表明E / F环连接处的早期立体化学分配需要修改。

  DOI：

  10.1021/ol049569l

文献信息

• Efficient convergent synthesis of a trans-fused 6-6-6-6-membered tetracyclic ether ring system
  作者：Goh Matsuo、Hiroshi Hinou、Hiroyuki Koshino、Toshiro Suenaga、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02173-5

  日期：2000.2

  A very efficient convergent strategy for the construction of the trans-fused 6-6-6-6-membered tetracyclic ether ring system was developed based on the acetylide-triflate coupling of two tetrahydropyrans, oxidation of the alkyne group to an α-diketone, double cyclization to 6,6,6,6-membered tetracyclic diacetal, and stereoselective reduction of the diacetal with Et3SiH–TMSOTf.

  基于两个四氢吡喃的乙炔化物-三氟甲磺酸酯偶联，炔基氧化为α-二酮，开发了一种非常有效的收敛策略，用于构建反式6-6-6-6元四环醚环系统双环化成6,6,6,6元四环二缩醛，并用Et 3 SiH–TMSOTf立体选择性还原二缩醛。
• A novel convergent approach to trans-fused polyether frameworks based on the reaction of vinylstannanes and triflates and its application to a synthetic study of the EFGH ring system of gambierol
  作者：Chie Kadowaki、Philip W.H Chan、Isao Kadota、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00952-7

  日期：2000.7

  A new strategy for the convergent assembly of six-membered polycyclic ether ring fragments has been developed based upon the novel reaction between vinylstannanes with triflates in the presence of a strong base. The application of the present method has allowed for a synthetic study of the EFGH ring of gambierol to be achieved.

  基于在强碱存在下乙烯基锡烷与三氟甲磺酸酯之间的新型反应，已经开发了六元多环醚环片段会聚组装的新策略。本方法的应用使得能够完成冈比亚醇的EFGH环的合成研究。
• Four-step convergent synthesis of trans-fused tetracyclic oxane
  作者：Kenshu Fujiwara、Hiroshi Morishita、Kimiko Saka、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02102-4

  日期：2000.1

  Four-step convergent synthesis of trans-fused tetracyclic oxane starting from monocyclic ethereal acetylene and triflate segments was achieved, which involved the following sequence: (i) connection of two monocyclic segments; (ii) oxidative formation of alpha-diketone; (iii) construction of trans-fused tetracyclic diacetal; and (iv) reductive etherification of the diacetal. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.