ethyl 3-((trimethylsilyl)oxy)hex-2-enoate | 60385-42-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-((trimethylsilyl)oxy)hex-2-enoate
• 英文别名: Ethyl 3-[(trimethylsilyl)oxy]hex-2-enoate；ethyl 3-trimethylsilyloxyhex-2-enoate
• CAS: 60385-42-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃Si
• 分子量: 230.379
• InChiKey: FKHXHDVYQUHDMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((trimethylsilyl)oxy)hex-2-enoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2Z)-ethyl 2-[3-ethyl-4-hydroxy-5-oxofuran-2(5H)-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-和4-(ω-氯烷基)-1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丁-1环化合成4-烷基-和4-(ω-氯烷基)-3-羟基-5-亚烷基丁烯内酯,3-二烯与草酰氯

  摘要：

  4-烷基-和4-(ω-氯烷基)-1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丁-1,3-二烯由乙酰乙酸乙酯分三步制备。它们与草酰氯的环化允许有效合成 4-烷基-和 4-(ω-氯烷基)-5-亚烷基丁烯内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942536
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 丁酰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到ethyl 3-((trimethylsilyl)oxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-和4-(ω-氯烷基)-1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丁-1环化合成4-烷基-和4-(ω-氯烷基)-3-羟基-5-亚烷基丁烯内酯,3-二烯与草酰氯

  摘要：

  4-烷基-和4-(ω-氯烷基)-1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丁-1,3-二烯由乙酰乙酸乙酯分三步制备。它们与草酰氯的环化允许有效合成 4-烷基-和 4-(ω-氯烷基)-5-亚烷基丁烯内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942536

文献信息

• Five Roads That Converge at the Cyclic Peroxy-Criegee Intermediates: BF₃-Catalyzed Synthesis of β-Hydroperoxy-β-peroxylactones
  作者：Vera A. Vil’、Gabriel dos Passos Gomes、Maria V. Ekimova、Konstantin A. Lyssenko、Mikhail A. Syroeshkin、Gennady I. Nikishin、Igor V. Alabugin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02218

  日期：2018.11.2

  actones from silyl enol ethers, enol acetates, and cyclic acetals confirm that the β-peroxylactones indeed correspond to a deep energy minimum that connects a variety of the interconverting oxygen-rich species at this combined potential energy surface. The target β-hydroperoxy-β-peroxylactones were synthesized from β-ketoesters, and their silyl enol ethers, alkyl enol ethers, enol acetates, and cyclic

  我们发现通过BF 3催化的各种无环前体，β-酮酸酯及其甲硅烷基烯醇醚，烷基烯醇醚，烯醇乙酸酯和环状缩醛与H 2 O的BF 3催化环化反应，可合成获得β-氢过氧-β-过氧内酯。2个。引人注目的是，与起始原料的选择无关，这些反应收敛于相同的β-氢过氧-β-过氧内酯产物，即先前难以捉摸的Baeyer-Villiger反应的环状Criegee中间体的过氧类似物。由甲硅烷基烯醇醚，烯醇乙酸酯和环状缩醛形成β-氢过氧-β-过氧内酯的计算热力学参数证实，β-过氧内酯确实对应于连接各种相互转化的富氧物种的最低能量最小值。在这个组合的势能面。由β-酮酸酯合成了目标β-氢过氧-β-过氧内酯，并以30-96％的收率获得了它们的甲硅烷基烯醇醚，烷基烯醇醚，烯醇乙酸酯和环状缩醛。这些反应在温和的条件下进行，即使在可以预期替代氧化途径的情况下，也可以选择性地形成多种选择性选择性形成的β-氢过氧-β-过氧内酯。这些β-
• E/Z-Selective Synthesis of Alkylidene-3-oxo-3H-isobenzofurans by Reaction of Silyl Enol Ethers with Phthaloyl Dichloride
  作者：Peter Langer、Satenik Mkrtchyan、Zorik Chilingaryan、Gagik Ghazaryan、Rüdiger Dede、Nasir Rasool、Muhammad Rashid、Alexander Villinger、Helmar Görls、Gnuni Karapetyan、Tariel Ghochikyan、Ashot Saghiyan

  DOI：10.1055/s-0030-1260071

  日期：2011.7

  The reaction of silyl enol ethers with phthaloyl dichloride afforded alkylidene-3-oxo-3H-isobenzofurans with very good E/Z-selectivity. cyclizations - O-heterocycles - phthalic acid derivatives - silyl enol ethers

  的反应的甲硅烷基烯醇醚与邻苯二甲酰氯，得到亚烷基-3-氧代-3- ħ具有非常好的-isobenzofurans ë / Ž -选择性。 环化-O-杂环-邻苯二甲酸衍生物-甲硅烷基烯醇醚
• Kusnezowa,I.K. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1976, vol. 318, p. 413 - 419
  作者：Kusnezowa,I.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Total Synthesis of Enantiopure (−)-Porantheridine
  作者：Marc David、Hamid Dhimane、Corinne Vanucci-Bacqué、Gérard Lhommet

  DOI：10.1021/jo9906476

  日期：1999.10.1