Methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosiduronsaeure | 4356-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosiduronsaeure
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannosiduronic acid；Methyl 2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-β-D-glucopyranosiduronic acid；(methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosid)uronic acid
• CAS: 4356-82-5；67462-49-1；81369-73-5；120444-48-6
• 化学式: C₂₈H₃₀O₇
• 分子量: 478.542
• InChiKey: YNRUVHJHQXLZGX-BZTMQRDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosiduronsaeure 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -50.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.25h， 生成 sodium (sodium 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2→3)-(methyl β-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Siglec-8 配体 6'-Sulfo-Sialyl Lewisx 的有效模拟物。

  摘要：

  Siglecs 是含有唾液酸结合 N 端结构域的免疫球蛋白基因家族的成员。其中，Siglec-8 在免疫系统的各种细胞类型上表达，如嗜酸性粒细胞、肥大细胞和弱碱性粒细胞。Siglec-8 与单克隆抗体的交联触发嗜酸性粒细胞凋亡并抑制肥大细胞脱颗粒，使 Siglec-8 成为治疗嗜酸性粒细胞和肥大细胞相关疾病（如哮喘）的有希望的靶点。四糖 6'-磺基唾液酸路易斯x已被鉴定为聚糖阵列筛选中的特定 Siglec-8 配体。在这里，我们描述了一项扩展研究，启发了 6'-磺基-唾液酸路易斯x的药效团并成功开发了一种高亲和力的模拟物。保留神经氨酸核心，在 9 位引入 Gal 部分的碳环模拟物和磺酰胺取代基使结合亲和力提高了 20 倍。最后，停留时间，通常是碳水化合物/凝集素相互作用的跟腱，可以得到改善。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000417
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-trityl-β-D-galactopyranoside 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 硫酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 Methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosiduronsaeure
  参考文献：
  名称：

  Siglec-8 配体 6'-Sulfo-Sialyl Lewisx 的有效模拟物。

  摘要：

  Siglecs 是含有唾液酸结合 N 端结构域的免疫球蛋白基因家族的成员。其中，Siglec-8 在免疫系统的各种细胞类型上表达，如嗜酸性粒细胞、肥大细胞和弱碱性粒细胞。Siglec-8 与单克隆抗体的交联触发嗜酸性粒细胞凋亡并抑制肥大细胞脱颗粒，使 Siglec-8 成为治疗嗜酸性粒细胞和肥大细胞相关疾病（如哮喘）的有希望的靶点。四糖 6'-磺基唾液酸路易斯x已被鉴定为聚糖阵列筛选中的特定 Siglec-8 配体。在这里，我们描述了一项扩展研究，启发了 6'-磺基-唾液酸路易斯x的药效团并成功开发了一种高亲和力的模拟物。保留神经氨酸核心，在 9 位引入 Gal 部分的碳环模拟物和磺酰胺取代基使结合亲和力提高了 20 倍。最后，停留时间，通常是碳水化合物/凝集素相互作用的跟腱，可以得到改善。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000417

文献信息

• A new convenient approach to higher sugar allylic alcohols
  作者：Słwomir Jarosz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86685-x

  日期：1988.1

  D-galactose or D-ribose derivatives. The selection of the starting material depends, therefore, only on its availability. The interchangeability of the synthetic routes is especially important when rare sugars have to be used in the synthesis.

  从D-半乳糖或D-核糖衍生物开始，通过两种独立的途径获得了烯丙醇4（一种用于制备脱氮氮磺胺（2）的手性合成子）。因此，原料的选择仅取决于其可用性。当必须在合成中使用稀有糖时，合成路线的互换性尤为重要。