N-(3-(benzyloxy)prop-1-yn-1-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide | 1290631-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(benzyloxy)prop-1-yn-1-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N,4-dimethyl-N-(3-phenylmethoxyprop-1-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1290631-82-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: HOVXVKZTNYEEMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(benzyloxy)prop-1-yn-1-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 potassium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(3-ethynylquinolin-2-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的丙烯碳醚和蒽基通过碳金碳的高压合成喹啉

  摘要：

  炔丙基甲硅烷基醚与蒽的金催化级联环化通过顺序开环/ 1,2-H-移位/原脱硫/ Mukaiyama羟醛环化进行。该方法在温和条件下具有对区域2氨基喹啉和其他喹啉衍生物的区域特异性和模块化接近性，并且具有宽泛的官能团耐受性。克量级的转换是可能的，这突显了该方法的综合实用性。所获得的支架的多功能性已通过有用的后功能化得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201606043
• 作为产物：
  描述：

  1-((3-bromoprop-2-ynyloxy)methyl)benzene 、 N-甲基对甲苯磺酰胺 在 copper(II) sulfate 作用下， 生成 N-(3-(benzyloxy)prop-1-yn-1-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性菲西尼反应：钌/ PNNP催化的[2 + 2]酰胺与环烯酮的环加成反应

  摘要：

  手性环丁烯酰胺很容易：在不饱和β-酮酸酯2存在下从钌/ PNNP配合物1中提取双氯化物，得到了催化[2 + 2 ]的二价加合物[Ru（2）（PNNP）] 2+（3）。各种ynamides的]环4，以产生cyclobuteneamides 5以高收率和对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007753

文献信息

• Regiospecific Hydroamination of Unsymmetrical Electron-Rich and Electron-Poor Alkynes with Anilines Catalyzed by Gold(I) Immobilized in MCM-41
  作者：Dayi Liu、Quan Nie、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/adsc.201800621

  日期：2018.10.18

  heterogeneous gold(I)‐catalyzed regiospecific hydroamination of ynamides and propiolic acid derivatives with anilines has been achieved by using a diphenylphosphine‐functionalized MCM‐41‐supported gold (I) complex and AgNTf2 as catalysts under mild conditions, yielding the corresponding (E)‐N‐arylimines and (Z)‐enamines in good to excellent yields with broad substrate scope. The new heterogeneous gold(I) complex

  通过在温和条件下使用二苯基膦官能化的MCM-41负载的金（I）络合物和AgNTf 2作为催化剂，首次实现了异质金（I）催化的酰胺和丙酸衍生物与苯胺的区域特异性加氢胺化（E）-N-丙氨酸和（Z）-烯胺具有良好的收率，具有广泛的底物范围。新的异质金（I）络合物可通过两步程序轻松地从市售试剂中制备，并通过简单过滤反应混合物进行回收。回收的催化剂（Ph 2 P-MCM-41-AuNTf 2）可以重复使用至少七次，而无需添加AgNTf 2 作为助催化剂，其催化效率保持不变。