4-(溴甲基)苯乙醇 | 96044-43-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(溴甲基)苯乙醇
• 英文名称: 2-(4-(bromomethyl)phenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(4-(bromomethyl)phenyl)ethan-1-ol；4-(2-hydroxyethyl)benzyl bromide；4-(Bromomethyl)benzeneethanol；2-[4-(bromomethyl)phenyl]ethanol
• CAS: 96044-43-8
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• 分子量: 215.09
• InChiKey: FHTDEJBMJPVVJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  295.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-(溴甲基)苯乙酸	4-bromophenylacetic acid	13737-36-5	C9H9BrO2	229.073
  苯乙醇	2-phenylethanol	60-12-8	C8H10O	122.167
  对甲基苯乙酸	4-tolylacetic acid	622-47-9	C9H10O2	150.177

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-(Bromomethyl)-4-[2-(trimethylsilyloxy)ethyl]benzene	141336-47-2	C12H19BrOSi	287.272
  ——	2-(4-(2-hydroxyethyl)phenyl)acetonitrile	10266-43-0	C10H11NO	161.203
  ——	2-(4-((methylamino)methyl)phenyl)ethan-1-ol	925418-97-9	C10H15NO	165.235
  乙酸-[2-(4-辛基苯基)]乙醇	2-(4-octylphenyl)ethanol	162358-05-6	C16H26O	234.382

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(溴甲基)苯乙醇 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 2-甲基-2-丁烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 2-[4-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]oxymethyl]phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于固相肽合成的4-（BOC-氨基酰氧基甲基）苯基乙酸的新制备方法

  摘要：

  描述了一种新的4-（BOC-氨基酰氧基甲基）苯乙酸1的制备方法，该方法包括将相应的BOC-氨基酸2与4-（溴甲基）苯乙醇3酯化，然后进行柯林斯氧化和亚氯酸钠氧化。 。总产率为58％至69％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95937-9
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 偶氮二异丁腈 、 dimethyl sulfide borane 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 4-(溴甲基)苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  具有灵活但预先组织的几何形状的高功能化三足肽的固体支持合成：走向潜在的丝氨酸蛋白酶模拟物

  摘要：

  三足支架 1 已用于合成丝氨酸蛋白酶模拟库的代表性成员，在中央核心上拥有三个独立的功能化肽链。每条肽链都包含在丝氨酸蛋白酶 α-胰凝乳蛋白酶的活性位点中发现的经典催化三联体（丝氨酸、组氨酸和天冬氨酸）的一个残基。新型三脚架设计的一个特点是其本质上灵活但预先组织的结构，正如从分子建模研究中推断出来的。对合适的支架和侧链保护基团的选择进行了深入研究和优化，以确保完全正交。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600145

文献信息

• Quinolines useful in treating cardiovascular disease
  申请人：Collini D. Michael

  公开号：US20050131014A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  This invention provides compounds of formula I that are useful in the treatment or inhibition of LXR mediated diseases.

  本发明提供了式I化合物的用途，它们在治疗或抑制LXR介导的疾病中是有用的。
• Synthesis and biological evaluation of arylpiperazine derivatives as potential anti-prostate cancer agents
  作者：Hong Chen、Yu-Zhong Yu、Xiu-Mei Tian、Cai-Lu Wang、Yu-Na Qian、Zai-An Deng、Jing-Xiao Zhang、Dao-Jun Lv、Hai-Bo Zhang、Jian-Liang Shen、Mu Yuan、Shan-Chao Zhao

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.029

  日期：2019.1

  (AR-deficient). Docking study suggested that the most potent antagonist 16 mainly bind to AR ligand binding pocket (LBP) site through hydrogen bonding interactions. The structure-activity relationship (SAR) of these designed arylpiperazine derivatives was rationally explored and discussed. These results indicated that the novel scaffold compounds demonstrated a step towards the development of novel

  根据我们的工作，通过合理的药物研发发现了一种新型的芳基哌嗪衍生物支架，作为强效的雄激素受体（AR）拮抗剂，从而发现了一系列新的抗增殖化合物。化合物10，16，27，29和31对AR呈现相对强的拮抗效力和有效的发挥AR结合亲和力，而化合物5，6，10，14，16，19，21，27和31对LNCaP细胞（富含AR）显示出强大的细胞毒活性，并且对PC-3（AR缺乏）和DU145（AR缺乏）表现出比非那雄胺更高的活性。对接研究表明，最有效的拮抗剂16主要通过氢键相互作用与AR配体结合袋（LBP）位点结合。对这些设计的芳基哌嗪衍生物的构效关系（SAR）进行了合理的探索和讨论。这些结果表明，新型支架化合物向新型和改进的AR拮抗剂的开发迈出了一步，并确定了未来发展的有希望的候选者。
• Substituted sulfonamides, process of preparation and medicines
  申请人：Lipha Lyonnaise Industrielle Pharmaceutique

  公开号：US05387709A1

  公开（公告）日：1995-02-07

  The present invention concerns new substituted sulfonamides, and the physiologically acceptable salts possibly in the form of complexes, esters and amides thereof, represented by the formula: ##STR1##

  这项发明涉及新的取代磺胺基化合物，可能以其复合物、酯和酰胺的形式存在的生理上可接受的盐，其化学式如下：##STR1##
• Synthesis and Cytotoxic Activity Evaluation of Novel Arylpiperazine Derivatives on Human Prostate Cancer Cell Lines
  作者：Hong Chen、Xue Liang、Fang Xu、Bingbing Xu、Xuelan He、Biyun Huang、Mu Yuan

  DOI：10.3390/molecules190812048

  日期：——

  A series of novel arylpiperazine derivatives was synthesized. The in vitro cytotoxic activities of all synthesized compounds against three human prostate cancer cell lines (PC-3, LNCaP, and DU145) were evaluated by a CCK-8 assay. Compounds 9 and 15 exhibited strong cytotoxic activities against LNCaP cells (IC50 < 5 μM), and compound 8 (IC50 = 8.25 μM) possessed the most potent activity against DU145 cells. However, these compounds also exhibited cytotoxicity towards human epithelial prostate normal cells RWPE-1. The structure–activity relationship (SAR) of these arylpiperazine derivatives was also discussed based on the obtained experimental data.

  一系列新型苯并哌嗪衍生物被合成出来。通过CCK-8法评估了所有合成化合物对三种人前列腺癌细胞系（PC-3、LNCaP和DU145）的体外细胞毒活性。化合物9和15表现出对LNCaP细胞的强烈细胞毒活性（IC50<5μM），而化合物8（IC50=8.25μM）对DU145细胞具有最强大的活性。然而，这些化合物也对人前列腺正常上皮细胞RWPE-1表现出细胞毒性。根据实验数据，还讨论了这些苯并哌嗪衍生物的构效关系（SAR）。
• Synthesis and Antitumor Activity of Novel Arylpiperazine Derivatives Containing the Saccharin Moiety
  作者：Hong Chen、Bing-Bing Xu、Tao Sun、Zhan Zhou、Hui-Yuan Ya、Mu Yuan

  DOI：10.3390/molecules22111857

  日期：——

  Prostate cancer is a major public health problem worldwide. For the development of potential anti-prostate cancer agents, a series of novel arylpiperazine derivatives containing the saccharin moiety based on previous studies was designed, synthesized, and evaluated in prostate (PC-3, LNCaP, and DU145) cancer cell lines for their anticancer activities. The majority of the compounds exhibited excellent

  前列腺癌是全世界主要的公共健康问题。为了开发潜在的抗前列腺癌药物，基于先前的研究，设计，合成了一系列含有糖精部分的新型芳基哌嗪衍生物，并在前列腺癌细胞系（PC-3，LNCaP和DU145）中评估了其抗癌性活动。大多数化合物对测试的癌细胞表现出优异的选择性活性。化合物4和12对DU145细胞表现出强大的细胞毒活性（半数最大抑制浓度（IC50）<2μM）。基于获得的实验数据，还讨论了这些芳基哌嗪衍生物的结构-活性关系（SAR）。这项工作为抗癌药开发提供了潜在的先导化合物，重点是前列腺癌治疗。