((4R,5S)-5-Ethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol | 304669-67-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4R,5S)-5-Ethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol
• 英文别名: ((4R,5S)-5-Ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol；[(4R,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 304669-67-8
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: WVBSRHKZWGFGDO-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-Ethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 磺酰氯 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 C₃₂H₅₁O₆N₂Si₂Br₂Cl
  参考文献：
  名称：

  Kedarcidin 发色团：其拟议结构的合成和立体化学修改的证据

  摘要：

  描述了所提出的卡达西丁发色团 (1) 结构的会聚、对映选择性合成。该路线是最长线性序列中的 24 个步骤（从商业试剂 2,3-O-异丙叉基-d-赤藓糖内酯开始），每步平均产率为 75%（总产率：0.1%）。我们的 1 的 1 H NMR 数据与卡达西丁发色团报告的数据不一致。我们重新分析了原始数据，并在此提出对 C10 位点（L-mycarose 碳水化合物残基与发色团核心的连接位点）进行立体化学修正（结构 2）。

  DOI：

  10.1021/ja071205b
• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₂₀O₃Si 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到((4R,5S)-5-Ethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Pseurotin A2 的立体控制合成

  摘要：

  我们报告了先前为复杂的次级代谢物假素 A 2提出的两种非对映体结构的合成。利用立体发散的镍（II）-二胺催化的手性 2-烷氧基羰基-3（2 H）-呋喃酮的1,4-加成，从相同的构建块获得两种结构。晚期 Csp–Csp 3交叉偶联高度官能化的溴炔烃，以假素 A 2侧链组装为特征。这项工作支持 2016 年对假素 A 2 的立体化学修订，并代表了这种天然产物的首次化学合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01152

文献信息

• <i>O</i>-Directed Free-Radical Hydrostannations of Propargyl Ethers, Acetals, and Alcohols with Ph₃SnH and Et₃B
  作者：Paschalis Dimopoulos、Audrey Athlan、Soraya Manaviazar、Jonathan George、Marcus Walters、Linos Lazarides、Abil E. Aliev、Karl J. Hale

  DOI：10.1021/ol051936l

  日期：2005.11.1

  The O-directed hydrostannation of various propargyloxy substrates is reported with Ph(3)SnH/Et(3)B.
• Synthesis of the Kedarcidin Core Structure by a Transannular Cyclization Pathway
  作者：Andrew G. Myers、Steven D. Goldberg

  DOI：10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2732::aid-anie2732>3.0.co;2-9

  日期：2000.8.4