((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((triethylsilyl)ethynyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol | 939430-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((triethylsilyl)ethynyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• CAS: 939430-75-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: KXCWDWVLZYCKGK-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((triethylsilyl)ethynyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 磺酰氯 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 C₂₆H₃₇O₆N₂SiBr₂Cl
  参考文献：
  名称：

  Kedarcidin 发色团：其拟议结构的合成和立体化学修改的证据

  摘要：

  描述了所提出的卡达西丁发色团 (1) 结构的会聚、对映选择性合成。该路线是最长线性序列中的 24 个步骤（从商业试剂 2,3-O-异丙叉基-d-赤藓糖内酯开始），每步平均产率为 75%（总产率：0.1%）。我们的 1 的 1 H NMR 数据与卡达西丁发色团报告的数据不一致。我们重新分析了原始数据，并在此提出对 C10 位点（L-mycarose 碳水化合物残基与发色团核心的连接位点）进行立体化学修正（结构 2）。

  DOI：

  10.1021/ja071205b
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 ((4R,5S)-5-Ethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol 在 lithium hexamethyldisilazane 、 triethylamine trihydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((triethylsilyl)ethynyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Kedarcidin 发色团：其拟议结构的合成和立体化学修改的证据

  摘要：

  描述了所提出的卡达西丁发色团 (1) 结构的会聚、对映选择性合成。该路线是最长线性序列中的 24 个步骤（从商业试剂 2,3-O-异丙叉基-d-赤藓糖内酯开始），每步平均产率为 75%（总产率：0.1%）。我们的 1 的 1 H NMR 数据与卡达西丁发色团报告的数据不一致。我们重新分析了原始数据，并在此提出对 C10 位点（L-mycarose 碳水化合物残基与发色团核心的连接位点）进行立体化学修正（结构 2）。

  DOI：

  10.1021/ja071205b