3-azido-3-deoxy-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine | 876731-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-3-deoxy-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine
• CAS: 876731-81-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₈
• 分子量: 374.351
• InChiKey: BXUMWHDSVVKYBO-IYKVGLELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  183.31
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 氯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Blanco, Jose L. Jimenez; Bootello, Purificacion; Mellet, Carmen Ortiz, Chemical Communications, 2004, # 1, p. 92 - 93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-D-glucose 以 甲醇 、 ammonium hydroxide 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-azido-3-deoxy-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Blanco, Jose L. Jimenez; Bootello, Purificacion; Mellet, Carmen Ortiz, Chemical Communications, 2004, # 1, p. 92 - 93

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Synthesis and Structure of Linear and Dendritic Thiourea-Linked Glycooligomers
  作者：José L. Jiménez Blanco、Purificación Bootello、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1002/ejoc.200500472

  日期：2006.1

  linear and dendritic architectures are described. This synthetic method relies on the coupling of peracetylated azidoglycosyl isothiocyanates and fully unprotected amine-functionalised growing oligomers. Deacetylation of the hemiacetylated thiourea adduct and reduction of the azido groups allow entry into a new coupling cycle. The procedure is quite general, should be easily extended to molecular diversity-oriented

  已经开发出一种生产含有硫脲糖间桥的非天然糖基低聚物的有效策略。由于硫脲的氢键能力，这些低聚物中硫脲基团的存在应促进与多磷酸盐（包括核酸）的结合。此外，由于与硫羰基相邻的键上的氢键和旋转限制的相互作用，由硫脲基团构建的糖基低聚物应形成复杂的二级和三级结构。在此，描述了线性和树枝状结构的制备和构象特性。这种合成方法依赖于全乙酰化叠氮基异硫氰酸酯和完全未保护的胺官能化生长低聚物的偶联。半乙酰化硫脲加合物的脱乙酰化和叠氮基的还原允许进入新的偶联循环。该程序非常通用，应该很容易扩展到面向分子多样性的固相方法，并将允许研究分子间相互作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis of Thiourea-Linked Glycooligomers that Mimic the Branching Patterns of Natural Oligosaccharides
  作者：Carmen Ortiz Mellet、José García Fernández、José Jiménez Blanco、Purificación Bootello、Ricardo Gutiérrez Gallego

  DOI：10.1055/s-2007-983794

  日期：2007.8

  iterative process in three steps per cycle that include: (i) thiourea-forming reaction, (ii) deprotection of the hydroxyl groups in the adduct and (iii) generation of a new amino group in the growing chain. Branching points are incorporated by inserting links bearing orthogonal amine functionalities at specific locations in the chain. The approach is illustrated by the preparation of glucopyranosylthiourea

  ：据报道，基于使用硫脲基团作为糖间桥，合成准确测序的非天然糖寡聚体的一般分段策略可以重现天然寡糖中遇到的分支模式。线性假寡糖骨架由带有潜在氨基和异硫氰酸酯官能团的单糖结构单元通过每个循环三个步骤的迭代过程构建而成，包括：(i) 硫脲形成反应，(ii) 加合物中羟基的脱保护(iii) 在生长链中产生新的氨基。通过在链中的特定位置插入带有正交胺官能团的链接来引入支化点。