ethyl 2-(5-methyl-2-benzoxazolinon-3-yl)acetate | 187977-75-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-methyl-2-benzoxazolinon-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetate；ethyl 2-(5-methyl-2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)acetate；ethyl 2-(5-methyl-2-oxo-1,3-benzoxazol-3-yl)acetate
• CAS: 187977-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• mdl: MFCD04219585
• 分子量: 235.24
• InChiKey: DIIXTIKZEOGSPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >35.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-methyl-2-benzoxazolinon-3-yl)acetate 在 盐酸 、 肼 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-[2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(3-methoxylphenyl)-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  新的2-吡唑啉和Hy衍生物作为强效和选择性单胺氧化酶A抑制剂

  摘要：

  三十种具有1- [2-（5-取代的2-苯并恶唑啉酮-3-基）乙酰基] -3,5-二取代的苯基-2-吡唑啉结构的化合物和九种具有N '-（1,3-二取代的苯基亚芳基）-2的化合物合成了-（5-取代的2-苯并恶唑啉酮-3-基）乙酰肼骨架，并将其评估为单胺氧化酶（MAO）抑制剂。所有这些化合物在纳摩尔或低微摩尔范围内均表现出选择性的MAO-A抑制剂活性。衍生物的分子对接的结果支持了体外结果。五个化合物，6（0.008μM，选择性指数（SI）：9.70×10 –4），7（0.009μM，SI：4.55×10 –5），14（0.001μM，SI：8.00×10 –4），21（0.009μM，SI：1.37×10 –5）和42（0.010μM，SI：5.40×10 –6），它们对hMAO-A的抑制和选择性最高，并且对肝细胞无毒，评估了其抗抑郁活性在小鼠中是急性和亚慢性的。所有这五种化合物在亚慢性给药时

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01504
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1,3-苯并噁唑-2(3H)-酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl 2-(5-methyl-2-benzoxazolinon-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过2-氧代-3（2 H）-苯并恶唑乙酸乙酯衍生物的环状转化合成1-（2-羟苯基）-2,4-咪唑烷二酮衍生物

  摘要：

  合成了一系列2-氧代-3（2 H）-苯并恶唑乙酸乙酯衍生物2。通过与氨，伯胺或肼反应，将这些化合物2分别转化为1-（2-羟苯基）-2，4-咪唑烷二酮衍生物4、5和6。这些新的乙内酰脲4，用三氯氧磷处理后，得到3 H -2-氧代咪唑并[2,1- b ]苯并恶唑衍生物9。通过丙烯酸乙酯与2-苯并恶唑酮（1a）的Michaël反应制备2-氧代-3（2 H）-苯并恶唑丙酸乙酯（10）。带10，在氨或烷基胺的存在下未观察到环状转化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330645

文献信息

• HETEROCYCLIC ACETAMIDE COMPOUND
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC.

  公开号：US20140315963A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  [Problem] A compound which is useful as a dopamine D1 receptor positive allosteric modulator (D1 PAM) is provided. [Means for Solution] The present inventors have studied a compound which has a dopamine D1 receptor positive allosteric modulating activity and is useful as an active ingredient of a pharmaceutical composition for preventing and/or treating cognitive impairment, negative symptoms of schizophrenia, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Huntington's disease, drug addictions, or the like, and they have thus found that a heterocyclic acetamide compound has a dopamine D1 receptor positive allosteric modulating activity, thereby completing the present invention. The heterocyclic acetamide compound of the present invention has a dopamine D1 receptor positive allosteric modulating activity and can be used as an agent for preventing and/or treating cognitive impairment, negative symptoms of schizophrenia, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Huntington's disease, drug addictions, or the like.

  [问题] 提供了一种作为多巴胺D1受体正变构调节剂（D1 PAM）有用的化合物。 [解决方案] 本发明的发明人已经研究了一种具有多巴胺D1受体正变构调节活性的化合物，该化合物作为用于预防或治疗认知障碍、精神分裂症阴性症状、帕金森病、阿尔茨海默病、亨廷顿病、药物成瘾等的药物组合物的有效成分是有用的，他们因此发现了一种杂环乙酰胺化合物具有多巴胺D1受体正变构调节活性，从而完成了本发明。本发明的杂环乙酰胺化合物具有多巴胺D1受体正变构调节活性，并且可以用作预防或治疗认知障碍、精神分裂症阴性症状、帕金森病、阿尔茨海默病、亨廷顿病、药物成瘾等的药剂。
• 1-Acylthiosemicarbazides, 1,2,4-triazole-5(4H)-thiones, 1,3,4-thiadiazoles and hydrazones containing 5-methyl-2-benzoxazolinones: Synthesis, analgesic-anti-inflammatory and antimicrobial activities
  作者：Umut Salgın-Gökşen、Nesrin Gökhan-Kelekçi、Özgür Göktaş、Yavuz Köysal、Ekrem Kılıç、Şamil Işık、Göknur Aktay、Meral Özalp

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.006

  日期：2007.9.1

  5-methyl-2-benzoxazolinone (4) was synthesized by the condensation of 2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetate with hydrazine hydrate. Thiosemicarbazide derivatives (5a-5d) were afforded by the reaction of corresponding compound 4 with substituted isothiocyanates. The cyclization of compounds 5a-5d in the presence of triethylamine resulted in the formation of compounds 6a-6d containing 1,2,4-triazole

  通过将2-（5-甲基-2-苯并恶唑啉酮-3-基）乙酸盐与水合肼缩合，合成含有5-甲基-2-苯并恶唑啉酮（4）的乙酸酰肼。通过相应的化合物4与取代的异硫氰酸酯的反应得到硫代氨基脲衍生物（5a-5d）。在三乙胺存在下化合物5a-5d的环化导致形成含有1,2,4-三唑环的化合物6a-6d。另一方面，用正磷酸处理化合物5a-5d导致化合物5a-5d的侧链转变成1,3,4-噻二唑环：因此，获得化合物7a-7c。用芳族醛处理化合物4导致形成亚芳基酰肼作为顺-反式构象异构体（8a-8e）。通过光谱和元素分析阐明了化合物的结构。尽管大多数化合物在镇痛抗炎领域表现出高活性，但发现其中大多数对细菌和真菌没有活性。
• Synthesis, crystal structures and DFT studies of 1-[2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole and 1-[2-(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  作者：Zarife Sibel Şahin、Umut Salgın-Gökşen、Nesrin Gökhan-Kelekçi、Şamil Işık

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.08.061

  日期：2011.12

  Abstract The title compounds, 1-[2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole (5a) and 1-[2-(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole (5b), were synthesized. The crystal and molecular structures of 5a and 5b have been determined by elemental analyses, IR, 1H NMR, ESI-MS and single-crystal X-ray

  摘要 标题化合物，1-[2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole ( 5a) 和 1-[2-(5-氯-2-苯并恶唑啉酮-3-基)乙酰]-3-苯基-5-(4-甲氧基苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑 (5b)合成的。5a 和 5b 的晶体和分子结构已通过元素分析、IR、1H NMR、ESI-MS 和单晶 X 射线衍射确定。使用密度泛函方法 (DFT) 和 B3LYP/6-31G(d,p) 基组计算了基态 5a 和 5b 的分子几何形状，并与实验数据进行了比较。此外，还进行了5a和5b的分子静电势图和前沿分子轨道。
• US8937087B2
  申请人：——

  公开号：US8937087B2

  公开（公告）日：2015-01-20
• US9708307B2
  申请人：——

  公开号：US9708307B2

  公开（公告）日：2017-07-18