(S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enone | 122554-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enone
• 英文别名: (6S)-3-methyl-6-isopropenylcyclohex-3-en-1-one；(4S)-p-Mentha-1,8-dien-5-one；p-Menthadien-(1,8)-on-(5)；(S)-3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-en-1-one；(6S)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-one
• CAS: 122554-36-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: JBVPKJLQZCENCU-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  226.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enone 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到(1S,6S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis oftrans- andcis-p-Mentha-1,8-dien-5-ol fromtrans-Verbenol

  摘要：

  描述了一种从反芬醇选择性合成反式和顺式 p-梅那-1,8-二烯-5-醇的方法。合成反式 p-梅那-1,8-二烯-5-醇的步骤包括用 N-溴代琥珀酰亚胺在丙酮中切裂松烯的环丁烷，生成 6-溴-反式-p-梅那烯-5,8-二醇的乙酰基醚；然后用锂铝氢化物进行去溴化；最后对生成的反式-p-梅那烯-5,8-二醇的乙酰基醚进行酸性处理。顺式 p-梅那-1,8-二烯-5-醇是通过对反式异构体进行 Swern 氧化，并用锂三-sec-丁基氢硼化物还原得到的。对顺式-p-梅那烯-5,8-二醇（由顺式芬醇获得）的乙酰基醚进行酸性处理，可以专门得到 p-梅那-1(7),2-二烯-8-醇。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27771
• 作为产物：
  描述：

  <1R-(trans)>-3,3,5,5,9-Pentamethyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>dec-8-ene 在 Amberlyst 15 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 (S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enone
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis oftrans- andcis-p-Mentha-1,8-dien-5-ol fromtrans-Verbenol

  摘要：

  描述了一种从反芬醇选择性合成反式和顺式 p-梅那-1,8-二烯-5-醇的方法。合成反式 p-梅那-1,8-二烯-5-醇的步骤包括用 N-溴代琥珀酰亚胺在丙酮中切裂松烯的环丁烷，生成 6-溴-反式-p-梅那烯-5,8-二醇的乙酰基醚；然后用锂铝氢化物进行去溴化；最后对生成的反式-p-梅那烯-5,8-二醇的乙酰基醚进行酸性处理。顺式 p-梅那-1,8-二烯-5-醇是通过对反式异构体进行 Swern 氧化，并用锂三-sec-丁基氢硼化物还原得到的。对顺式-p-梅那烯-5,8-二醇（由顺式芬醇获得）的乙酰基醚进行酸性处理，可以专门得到 p-梅那-1(7),2-二烯-8-醇。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27771

文献信息

• Selective Synthesis of<i>trans</i>- and<i>cis-p</i>-Mentha-1,8-dien-5-ol from<i>trans</i>-Verbenol
  作者：Michel Bulliard、Geneviève Balme、Jacques Goré

  DOI：10.1055/s-1988-27771

  日期：——

  A selective synthesis of both trans- and cis- p-mentha-1,8-dien-5-ol from trans-verbenol is described. The sequence leading to trans-p-mentha-1,8-dien-5-ol consists of cleavage of the cyclobutane ring of pinene with N-bromosuccinimide in acetone to give the acetonide of 6-bromo-trans-p-menthene-5,8-diol, hydrodebromination with lithium aluminum hydride. and acidic treatment of the resultant acetonide of trans-p-menthene-5,8-diol. cis-p-Mentha-1,8-dien-5-ol is obtained by Swern oxidation of the trans-isomer and reduction of the resultant ketone with lithium tri-sec-butylborohydride. Acidic treatment of the acetonide of cis-p-menthene-5,8-diol (obtained from cis-verbenol) gives exclusively p-mentha-1(7),2-dien-8-ol.

  描述了一种从反芬醇选择性合成反式和顺式 p-梅那-1,8-二烯-5-醇的方法。合成反式 p-梅那-1,8-二烯-5-醇的步骤包括用 N-溴代琥珀酰亚胺在丙酮中切裂松烯的环丁烷，生成 6-溴-反式-p-梅那烯-5,8-二醇的乙酰基醚；然后用锂铝氢化物进行去溴化；最后对生成的反式-p-梅那烯-5,8-二醇的乙酰基醚进行酸性处理。顺式 p-梅那-1,8-二烯-5-醇是通过对反式异构体进行 Swern 氧化，并用锂三-sec-丁基氢硼化物还原得到的。对顺式-p-梅那烯-5,8-二醇（由顺式芬醇获得）的乙酰基醚进行酸性处理，可以专门得到 p-梅那-1(7),2-二烯-8-醇。
• α′-HYDROXY-α,β-UNSATURATED TOSYLHYDRAZONES: PREPARATION AND USE AS INTERMEDIATES FOR CARBONYL AND ENONE TRANSPOSITIONS
  作者：Lúcia H. B. Baptistella、Adriana M. Aleixo

  DOI：10.1081/scc-120012982

  日期：2002.1

  tosylhydrazones dianions are treated with molecular oxygen, yielding α′-hydroxy-α,β-unsaturated tosylhydrazones, versatile intermediates for organic synthesis. They proved to be useful for 1,2-carbonyl and 1,2-enone transpositions, and also permitted the preparation of α′-hydroxy enones in very high yields.

  摘要 区域特异性生成的 α,β-不饱和甲苯磺酰腙二价阴离子用分子氧处理，产生 α'-羟基-α,β-不饱和甲苯磺酰腙，有机合成的多功能中间体。它们被证明可用于 1,2-羰基和 1,2- 烯酮转座，并且还允许以非常高的产率制备 α'-羟基烯酮。
• Enzyme-mediated preparation of enantioenriched forms of trans- and cis-p-menthan-1,8-dien-5-ol
  作者：Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti、Marco Perego、Stefano Serra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.02.012

  日期：2006.3

  The synthesis of the trans-p-menthan-5-ol (+/-)-1 was carried out by Diels-Alder cycloaddition of 3-keto-1-butenyl-acetate 3 with isoprene followed by Wittig methylenation. PS lipase resolution of the alcohol afforded acetate (-)-5 with 98% ec, which was hydrolysed to give (-)1. Alternatively, enzymatic hydrolysis of a keto ester followed by Wittig methylenation and hydrolysis afforded the same alcohol with an ee of 86%. The cis-p-menthan-5-ol (-)-2 was obtained by Swern oxidation of (-)-1. followed by diastereoselective reduction with L-Selectride without lost of enantiomeric excess. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• Naves,Y.-R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1881 - 1884
  作者：Naves,Y.-R.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol: the Importance of Functional Groups for Antiparkinsonian Activity
  作者：Oleg Ardashov、Alla Pavlova、Dina Korchagina、Konstantin Volcho、Tat’ yana Tolstikova、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.2174/1573406411309050013

  日期：2013.6.1

  Compounds with different sets of three of the four functional groups of (1R,2R,6S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2- yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 1 possessing high antiparkinsonian activity were synthesized. The synthesized compounds were tested for the antiparkinsonian activity in vivo on a mouse model with MPTP neurotoxin. A pronounced antiparkinsonian effect of 1 can only be achieved if it contains all the

  具有（1R，2R，6S）-3-甲基-6-（prop-1-en-2-yl）cyclohex-3-ene-1,2-diol 1的四个官能团中的三个的不同集合的化合物合成了高抗帕金森病活性。在具有MPTP神经毒素的小鼠模型上测试了合成的化合物的体内抗帕金森病活性。只有包含所有四个官能团（两个羟基和两个双键），才能实现显着的1的抗帕金森效应。刺激动物的探索活性不需要2-羟基或3,4-双键。