<1R-(trans)>-3,3,5,5,9-Pentamethyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>dec-8-ene | 122554-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <1R-(trans)>-3,3,5,5,9-Pentamethyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>dec-8-ene
• 英文别名: (1R,6R)-3,3,5,5,9-pentamethyl-2,4-dioxabicyclo[4.4.0]dec-8-ene；(4aR,8aR)-2,2,4,4,7-pentamethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,3-benzodioxine
• CAS: 122554-34-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: VACHSQRELIHMIC-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1R-(trans)>-3,3,5,5,9-Pentamethyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>dec-8-ene 在 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (1S,6S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-6-（prop-1-en-2-yl）cyclohex-3-ene-1,2-diol：官能团的抗帕金森氏活性的重要性。

  摘要：

  具有（1R，2R，6S）-3-甲基-6-（prop-1-en-2-yl）cyclohex-3-ene-1,2-diol 1的四个官能团中的三个的不同集合的化合物合成了高抗帕金森病活性。在具有MPTP神经毒素的小鼠模型上测试了合成的化合物的体内抗帕金森病活性。只有包含所有四个官能团（两个羟基和两个双键），才能实现显着的1的抗帕金森效应。刺激动物的探索活性不需要2-羟基或3,4-双键。

  DOI：

  10.2174/1573406411309050013
• 作为产物：
  描述：

  <1S-(1α,6β,10α)>-10-Bromo-3,3,5,5,9-pentamethyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>dec-8-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到<1R-(trans)>-3,3,5,5,9-Pentamethyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis oftrans- andcis-p-Mentha-1,8-dien-5-ol fromtrans-Verbenol

  摘要：

  描述了一种从反芬醇选择性合成反式和顺式 p-梅那-1,8-二烯-5-醇的方法。合成反式 p-梅那-1,8-二烯-5-醇的步骤包括用 N-溴代琥珀酰亚胺在丙酮中切裂松烯的环丁烷，生成 6-溴-反式-p-梅那烯-5,8-二醇的乙酰基醚；然后用锂铝氢化物进行去溴化；最后对生成的反式-p-梅那烯-5,8-二醇的乙酰基醚进行酸性处理。顺式 p-梅那-1,8-二烯-5-醇是通过对反式异构体进行 Swern 氧化，并用锂三-sec-丁基氢硼化物还原得到的。对顺式-p-梅那烯-5,8-二醇（由顺式芬醇获得）的乙酰基醚进行酸性处理，可以专门得到 p-梅那-1(7),2-二烯-8-醇。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27771

文献信息

• Selective Synthesis of<i>trans</i>- and<i>cis-p</i>-Mentha-1,8-dien-5-ol from<i>trans</i>-Verbenol
  作者：Michel Bulliard、Geneviève Balme、Jacques Goré

  DOI：10.1055/s-1988-27771

  日期：——

  A selective synthesis of both trans- and cis- p-mentha-1,8-dien-5-ol from trans-verbenol is described. The sequence leading to trans-p-mentha-1,8-dien-5-ol consists of cleavage of the cyclobutane ring of pinene with N-bromosuccinimide in acetone to give the acetonide of 6-bromo-trans-p-menthene-5,8-diol, hydrodebromination with lithium aluminum hydride. and acidic treatment of the resultant acetonide of trans-p-menthene-5,8-diol. cis-p-Mentha-1,8-dien-5-ol is obtained by Swern oxidation of the trans-isomer and reduction of the resultant ketone with lithium tri-sec-butylborohydride. Acidic treatment of the acetonide of cis-p-menthene-5,8-diol (obtained from cis-verbenol) gives exclusively p-mentha-1(7),2-dien-8-ol.

  描述了一种从反芬醇选择性合成反式和顺式 p-梅那-1,8-二烯-5-醇的方法。合成反式 p-梅那-1,8-二烯-5-醇的步骤包括用 N-溴代琥珀酰亚胺在丙酮中切裂松烯的环丁烷，生成 6-溴-反式-p-梅那烯-5,8-二醇的乙酰基醚；然后用锂铝氢化物进行去溴化；最后对生成的反式-p-梅那烯-5,8-二醇的乙酰基醚进行酸性处理。顺式 p-梅那-1,8-二烯-5-醇是通过对反式异构体进行 Swern 氧化，并用锂三-sec-丁基氢硼化物还原得到的。对顺式-p-梅那烯-5,8-二醇（由顺式芬醇获得）的乙酰基醚进行酸性处理，可以专门得到 p-梅那-1(7),2-二烯-8-醇。
• Synthesis of Aristotelia-Type Alkaloids, Part XVI
  作者：Renato Galli、Markus Dobler、Rolf Güller、Reto Stahl、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3400::aid-hlca3400>3.0.co;2-2

  日期：2002.10

  independent total syntheses of the Aristotelia alkaloid (−)-serratenone ((−)-1) are disclosed, one starting with (−)-α-pinene, the other one with (S)-α-terpineol. These correlations led to a revision of the originally proposed absolute configuration of the natural product. In the course of systematic investigations of the behavior of the indole alkaloids (+)-makomakine ((+)-18) and (−)-hobartine ((−)-22)

  公开了亚里士多德生物碱 (-)-serratenone ((-)-1) 的两种独立的全合成，一种以 (-)-α-蒎烯开始，另一种以 (S)-α-松油醇开始。这些相关性导致对最初提出的天然产物绝对构型的修订。在对吲哚生物碱 (+)-makomakine ((+)-18) 和 (-)-hobartine ((-)-22) 对氧化剂的行为进行系统研究的过程中，发现用 I2 处理会导致不少于五种不同的产品。根据确切的反应条件，它们中的每一个都可以作为主要成分获得，产率在 40% 到 60% 之间。其中一种化合物显示与天然产物 (+)-11,12-didehydromakonin-10-one ((+)-28) 相同。
• 3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol: the Importance of Functional Groups for Antiparkinsonian Activity
  作者：Oleg Ardashov、Alla Pavlova、Dina Korchagina、Konstantin Volcho、Tat’ yana Tolstikova、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.2174/1573406411309050013

  日期：2013.6.1

  Compounds with different sets of three of the four functional groups of (1R,2R,6S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2- yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 1 possessing high antiparkinsonian activity were synthesized. The synthesized compounds were tested for the antiparkinsonian activity in vivo on a mouse model with MPTP neurotoxin. A pronounced antiparkinsonian effect of 1 can only be achieved if it contains all the

  具有（1R，2R，6S）-3-甲基-6-（prop-1-en-2-yl）cyclohex-3-ene-1,2-diol 1的四个官能团中的三个的不同集合的化合物合成了高抗帕金森病活性。在具有MPTP神经毒素的小鼠模型上测试了合成的化合物的体内抗帕金森病活性。只有包含所有四个官能团（两个羟基和两个双键），才能实现显着的1的抗帕金森效应。刺激动物的探索活性不需要2-羟基或3,4-双键。