(Z)-(5S,6S)-(-)-6-hydroxy-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-ene p-toluenesulfonylhydrazone | 499781-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-(5S,6S)-(-)-6-hydroxy-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-ene p-toluenesulfonylhydrazone
• 英文别名: N-[(Z)-[(5S,6S)-6-hydroxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ylidene]amino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 499781-54-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 334.439
• InChiKey: SECJPZODLHAYSB-STCBTVOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(5S,6S)-(-)-6-hydroxy-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-ene p-toluenesulfonylhydrazone 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enone
  参考文献：
  名称：

  α'-羟基-α,β-不饱和甲苯磺酰腙：制备和用作羰基和烯酮转位的中间体

  摘要：

  摘要 区域特异性生成的 α,β-不饱和甲苯磺酰腙二价阴离子用分子氧处理，产生 α'-羟基-α,β-不饱和甲苯磺酰腙，有机合成的多功能中间体。它们被证明可用于 1,2-羰基和 1,2- 烯酮转座，并且还允许以非常高的产率制备 α'-羟基烯酮。

  DOI：

  10.1081/scc-120012982
• 作为产物：
  描述：

  (R)-carvone p-tolylsulphonylhydrazone 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (Z)-(5S,6R)-(+)-6-hydroxy-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-ene p-toluenesulfonylhydrazone 、 (Z)-(5S,6S)-(-)-6-hydroxy-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-ene p-toluenesulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  α'-羟基-α,β-不饱和甲苯磺酰腙：制备和用作羰基和烯酮转位的中间体

  摘要：

  摘要 区域特异性生成的 α,β-不饱和甲苯磺酰腙二价阴离子用分子氧处理，产生 α'-羟基-α,β-不饱和甲苯磺酰腙，有机合成的多功能中间体。它们被证明可用于 1,2-羰基和 1,2- 烯酮转座，并且还允许以非常高的产率制备 α'-羟基烯酮。

  DOI：

  10.1081/scc-120012982

文献信息

• α′-HYDROXY-α,β-UNSATURATED TOSYLHYDRAZONES: PREPARATION AND USE AS INTERMEDIATES FOR CARBONYL AND ENONE TRANSPOSITIONS
  作者：Lúcia H. B. Baptistella、Adriana M. Aleixo

  DOI：10.1081/scc-120012982

  日期：2002.1

  tosylhydrazones dianions are treated with molecular oxygen, yielding α′-hydroxy-α,β-unsaturated tosylhydrazones, versatile intermediates for organic synthesis. They proved to be useful for 1,2-carbonyl and 1,2-enone transpositions, and also permitted the preparation of α′-hydroxy enones in very high yields.

  摘要 区域特异性生成的 α,β-不饱和甲苯磺酰腙二价阴离子用分子氧处理，产生 α'-羟基-α,β-不饱和甲苯磺酰腙，有机合成的多功能中间体。它们被证明可用于 1,2-羰基和 1,2- 烯酮转座，并且还允许以非常高的产率制备 α'-羟基烯酮。