2-(4-ethylphenyl)-1-phenylethan-1-one | 52629-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-ethylphenyl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-Ethylphenyl)-1-phenylethanone
• CAS: 52629-48-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: QJEAXODQIYJQFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 在 oxone 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-(4-ethylphenyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序硼化、1,2-迁移和 Oxone 氧化对末端炔烃进行 1,1-氧碳酸化

  摘要：

  炔烃是容易获得的多功能合成中间体，但其 1,1-氧代官能化仍然具有挑战性。在此，我们报道了末端炔烃的 1,1-氧碳酸化，通过顺序硼化、1,2-碳迁移和 Oxone 作为质子源和氧化剂的氧化来构建酮。广泛的官能团、放大合成和多样化的产品转化展示了这种转化的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00738

文献信息

• Benzylic aroylation of toluenes with unactivated tertiary benzamides promoted by directed ortho-lithiation
  作者：Can-Can Bao、Yan-Long Luo、Hui-Zhen Du、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1007/s11426-021-1035-5

  日期：2021.8

  amides and highly reactive organometallic reagents bring great challenges for an efficient and selective synthetic approach. Herein, we reported an lithium diisopropylamide (LDA)-promoted benzylic aroylation of toluenes with unactivated tertiary benzamides, providing a direct and efficient synthesis of various aryl benzyl ketones. This process features a kinetic deprotonative functionalization of toluenes

  甲苯的去质子官能化，由于酸性较弱，一般需要强碱，因此条件要求苛刻，会产生副产物。酰胺与有机金属试剂的直接亲核酰基取代反应可以为酮合成提供理想的解决方案。然而，惰性酰胺和高反应性有机金属试剂为高效和选择性的合成方法带来了巨大挑战。在此，我们报道了二异丙基酰胺锂 (LDA) 促进的甲苯与未活化的叔苯甲酰胺的苄基芳酰化，提供了各种芳基苄基酮的直接有效合成。该过程具有甲苯的动力学去质子官能化和易于获得的基础 LDA。机制研究表明，定向叔苯甲酰胺与 LDA 的邻位锂化促进了甲苯的苄基动力学去质子化，并引发了与酰胺的亲核酰基取代反应。
• Asymmetric synthesis catalyst based on chiral brsnsted acid and method of asymmetric synthesis with the catalyst
  申请人：Akiyama Takahiko

  公开号：US20060276329A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  A compound usable as an asymmetric synthesis catalyst which can be easily synthesized without using any metal such as a lanthanoid group element; a method of asymmetric synthesis with the compound; and a chiral compound obtained by the asymmetric synthesis method. A Broensted acid is used as a catalyst in asymmetric synthesis, the chiral Broensted acid being represented by formula (1) below or formula (3) below. The asymmetric synthesis method employs the catalyst. Asymmetric synthesis with the catalyst gives a chiral compound.

  一种可用作不使用任何类似于镧系元素的金属的不对称合成催化剂的化合物；使用该化合物进行不对称合成的方法；以及通过该不对称合成方法获得的手性化合物。在不对称合成中使用了一种布朗斯特酸作为催化剂，该手性布朗斯特酸由下式（1）或下式（3）表示。该不对称合成方法采用了该催化剂。使用该催化剂进行不对称合成可以得到手性化合物。
• Process for preparation of epoxy esters and intermediates prepared thereby
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0403252A2

  公开（公告）日：1990-12-19

  A process for preparing epoxy ketones of the formula III by reacting unsaturated ketones of the formula II with a poly-(amino acid), an oxidant and a base in a mixture of water and a non-aromatic non-chlorinated hydrocarbon solvent. Compounds of the formula II can be further treated with a peracid to yield epoxy esters of the formula IV. Certain compounds of the formulae II, III or IV are new.

  一种制备式 III 的环氧酮的工艺 将式 II 的不饱和酮与聚氨基酸、氧化剂和碱在水和非芳香族非氯化烃溶剂的混合物中反应 与聚氨基酸、氧化剂和碱在水和非芳香族非氯化烃溶剂的混合物中反应。 式 II 的化合物可进一步用过酸处理，生成式 IV 的环氧酯。 式 II、III 或 IV 中的某些化合物是新化合物。
• Binaphthol monophosphoric acid derivative and its use
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP1038877A1

  公开（公告）日：2000-09-27

  A binaphthol monophosphoric acid derivative of the following formula (1), (2), (3) or (4): wherein each of R1, R2, R3 and R4 which are independent of one another, is hydrogen, a C1-20 linear or branched alkyl group, a C1-20 linear or branched alkenyl group, a C1-20 linear or branched alkynyl group, a phenyl group, a phenyl group having its nucleus substituted at the 1- to 4-carbon atom by a C1-10 linear or branched alkyl group, a phenyl group having its nucleus substituted at the 1- to 4-carbon atom by a C1-10 linear or branched alkenyl group, a phenyl group having its nucleus substituted at the 1-to 4-carbon atom by a C1-10 linear or branched alkynyl group, a naphthyl group or a C3-8 cycloalkyl group, provided that R1 to R4 are not simultaneously hydrogen, wherein each of R5, R6, R7 and R8 which are independent of one another, is hydrogen, a C1-20 linear or branched alkyl group, a C1-20 linear or branched alkenyl group, a C1-20 linear or branched alkynyl group, a phenyl group, a phenyl group having its nucleus substituted at the 1- to 4-carbon atom by a C1-10 linear or branched alkyl group, a phenyl group having its nucleus substituted at the 1- to 4-carbon atom by a C1-10 linear or branched alkenyl group, a phenyl group having its nucleus substituted at the 1-to 4-carbon atom by a C1-10 linear or branched alkynyl group, a naphthyl group or a C3-8 cycloalkyl group.

  下式(1)、(2)、(3)或(4)的二萘酚单磷酸衍生物： 其中相互独立的 R1、R2、R3 和 R4 各为氢、C1-20 直链或支链烷基、C1-20 直链或支链烯基、C1-20 直链或支链炔基、苯基、其核在 1 至 4 碳原子上被 C1-10 直链或支链烷基取代的苯基、在 1 至 4 碳原子处其核被 C1-10 直链或支链烯基取代的苯基、在 1 至 4 碳原子处其核被 C1-10 直链或支链炔基取代的苯基、萘基或 C3-8 环烷基，条件是 R1 至 R4 不同时为氢、 其中相互独立的 R5、R6、R7 和 R8 各为氢、C1-20 直链或支链烷基、C1-20 直链或支链烯基、C1-20 直链或支链炔基、苯基、其核在 1-4 碳原子上被 C1-10 直链或支链烷基取代的苯基、在 1 至 4 碳原子处其核被 C1-10 直链或支链烯基取代的苯基、在 1 至 4 碳原子处其核被 C1-10 直链或支链炔基取代的苯基、萘基或 C3-8 环烷基。
• 10.1021/acs.orglett.4c02314
  作者：Knupe-Wolfgang, Paula、Mahn, Bennett、Hilt, Gerhard

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02314

  日期：——

  Herein, we describe the application of a flow system for the generation of a soluble organo sodium compound and the transformation of this primary nucleophile with various Weinreb amides for the synthesis of alkyl-aryl ketones. Thereafter, the generation of secondary sodium intermediates, such as benzylic sodium nucleophiles or ortho-metalated sodium nucleophiles from various carbon pre-nucleophiles

  在此，我们描述了应用流动系统来生成可溶性有机钠化合物以及用各种 Weinreb 酰胺转化该主要亲核试剂以合成烷基芳基酮。此后，描述了从各种碳前亲核试剂生成次级钠中间体，例如苄基钠亲核试剂或邻位金属化钠亲核试剂。这些转化产生了更复杂的酮，在这项研究中，关键方面是确定起始材料内同时位点的化学选择性和区域选择性 C-H 去质子化的因素。最后，描述了从羧酸和有机钠化合物直接合成酮，揭示了有关烷基钠试剂的亲核性和碱性的有趣方面。