(3S)-3-ethenyl-1-(4-methoxyphenyl)-3,7-dimethyloct-6-en-2-ol | 1020108-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-3-ethenyl-1-(4-methoxyphenyl)-3,7-dimethyloct-6-en-2-ol
• CAS: 1020108-55-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: IDRUBBFPZKQLTI-MUMRKEEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-ethenyl-1-(4-methoxyphenyl)-3,7-dimethyloct-6-en-2-ol 在 吡啶 、 甲基碘化镁 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 补骨脂酚
  参考文献：
  名称：

  A facile asymmetric synthesis of Δ3-2-Hydroxybakuchiol, Bakuchiol and ent-Bakuchiol

  摘要：

  A facile asymmetric synthesis of Delta(3)-2-Hydroxybakuchiol, Bakuchiol, and ent-Bakuchiol is described through one common intermediate bearing a chiral all-carbon quaternary carbon center, which involves stereoselectively unconjugated alkylation of the alpha,beta-unsaturated imide bearing Evans' auxiliary, Takai-Utimoto reaction, Negishi reaction, and Heck reaction as key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.064
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (3S)-3-ethenyl-1-(4-methoxyphenyl)-3,7-dimethyloct-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A facile asymmetric synthesis of Δ3-2-Hydroxybakuchiol, Bakuchiol and ent-Bakuchiol

  摘要：

  A facile asymmetric synthesis of Delta(3)-2-Hydroxybakuchiol, Bakuchiol, and ent-Bakuchiol is described through one common intermediate bearing a chiral all-carbon quaternary carbon center, which involves stereoselectively unconjugated alkylation of the alpha,beta-unsaturated imide bearing Evans' auxiliary, Takai-Utimoto reaction, Negishi reaction, and Heck reaction as key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.064

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Natural (S)-Bakuchiol and Its Enantiomer
  作者：Xiao-Long Du、Hong-Li Chen、Hui-Jin Feng、Yuan-Chao Li

  DOI：10.1002/hlca.200890041

  日期：2008.2

  A practical stereoselective synthesis of (S)-bakuchiol (1) and its enantiomer is reported. The important intermediate, (R)-configured β-siloxy aldehyde 5, was obtained in three steps from the easily available material geraniol (2) via the key step of Yamamoto's rearrangement of epoxy silyl ethers. (S)-Bakuchiol (1) and its enantiomer, (R)-bakuchiol (17), were finally obtained in different synthetic

  报道了一种实用的立体选择性合成（S）-幕果酚（1）及其对映异构体。通过山本重整环氧甲硅烷基醚的关键步骤，从容易获得的原料香叶醇（2）分三步获得了重要的中间体（R）构型的β-甲硅烷基醛5。最终以不同的合成顺序获得了香叶醇（2）的（S）-幕府酚（1）及其对映异构体（R）-幕府酚（17），总产率为51％（十步）和40％（九步）。， 分别。