3α,5α-diacetoxy-1β,2β-cyclopentanediol | 115420-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3α,5α-diacetoxy-1β,2β-cyclopentanediol
• 英文别名: (1α,2α,3β,5β)-3,5-Diacetoxy-1,2-cyclopentanediol；[(1R,2R,3S,4S)-4-acetyloxy-2,3-dihydroxycyclopentyl] acetate
• CAS: 115420-61-6
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: ZTSSUSMWKIJWTA-OJOKCITNSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.5-98.5 °C
• 沸点：
  273.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,5α-diacetoxy-1β,2β-cyclopentanediol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 CuI*P(n-Bu)3 、 三丁基膦 、 氢氟酸 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 88.33h， 生成 (-)-(3a'S,3''S,5'R,6'R,6a'S)-methyl (5Z)-7-<6'<(1''E)-3''-hydroxy-1''-octenyl>-2',2'-dimethyl-3a',5',6',6a'-tetrahydro-4'H-cyclopenta-1',3'-dioxol-5'-yl>-5-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-前列腺素E2甲酯的三重收敛合成

  摘要：

  合成这些 de l'estermethylique de la prostaglandine PGE2 a partir du cyclopentadiene via une dihydroxy-4,5 cyclopentene-2one

  DOI：

  10.1021/ja00222a034
• 作为产物：
  描述：

  Cis-3,5-二乙酰氧基-1-环戊烯 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以89.5%的产率得到3α,5α-diacetoxy-1β,2β-cyclopentanediol
  参考文献：
  名称：

  (-)-前列腺素E2甲酯的三重收敛合成

  摘要：

  合成这些 de l'estermethylique de la prostaglandine PGE2 a partir du cyclopentadiene via une dihydroxy-4,5 cyclopentene-2one

  DOI：

  10.1021/ja00222a034

文献信息

• Synthesis of 1α-Pyrophosphoryl-2α,3α-dihydroxy-4β-cyclopentanemethanol-5-phosphate, a Carbocyclic Analog of 5-Phosphoribosyl-1-pyrophosphate (PRPP)
  作者：Ronald J. Parry、Kochat Haridas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61584-8

  日期：1993.10

  5-Phosphoribosyl-1- (PRPP) is a key intermediate in a variety of important metabolic pathways. A total synthesis of the cyclopentyl analog of PRPP has been accomplished. A formal total synthesis of the enantiomer of this analog whose absolute configuration corresponds to that of PRPP is also reported.

  5-磷酸核糖基-1-（PRPP）是多种重要代谢途径中的关键中间体。已经完成了PRPP的环戊基类似物的全合成。还报道了该类似物的对映异构体的正式全合成，其绝对构型对应于PRPP的对映体。
• Chiral induction in cyclopentyl-derived 1,3-meso-diesters: enantioselective hydrolyses with electric eel acetylcholinesterase
  作者：Donald R Deardorff、Roberto B Amador、James W Morton、Henry Y Kim、Cullen M Taniguchi、Arnel A Balbuena、Sam A Warren、Vadim Fanous、S.W.Tina Choe

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00236-0

  日期：1999.6

  Eight 1,3-meso-diesters derived from a common cyclopentyl backbone were exposed to the hydrolase enzyme acetylcholinesterase from Electrophorus electricus. All eight compounds were hydrolyzed by the enzyme. The overall enantioselectivities were quite high, and the resulting e.e.s were generally >90%. The absolute configurations of the product monoesters were determined through stereochemical correlation. These data revealed that the preferred site for enzymatic hydrolysis in seven of the substrates was the pro-S ester function, with pro-R cleavage detected in the eighth. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• JOHNSON, CARL R.;PENNING, THOMAS D.
  作者：JOHNSON, CARL R.、PENNING, THOMAS D.

  DOI：——

  日期：——
• JOHNSON, CARL R.;PENNING, THOMAS D., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, C. 4726-4735
  作者：JOHNSON, CARL R.、PENNING, THOMAS D.

  DOI：——

  日期：——
• US4873360A
  申请人：——

  公开号：US4873360A

  公开（公告）日：1989-10-10