(-)-(3a'S,3''S,5'R,6'R,6a'S)-methyl (5Z)-7-<6'<(1''E)-3''-hydroxy-1''-octenyl>-2',2'-dimethyl-3a',5',6',6a'-tetrahydro-4'H-cyclopenta-1',3'-dioxol-5'-yl>-5-heptenoate | 103904-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(3a'S,3''S,5'R,6'R,6a'S)-methyl (5Z)-7-<6'<(1''E)-3''-hydroxy-1''-octenyl>-2',2'-dimethyl-3a',5',6',6a'-tetrahydro-4'H-cyclopenta-1',3'-dioxol-5'-yl>-5-heptenoate
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(3aS,5R,6R,6aS)-6-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-2,2-dimethyl-4-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-5-yl]hept-5-enoate
• CAS: 103904-99-0
• 化学式: C₂₄H₃₈O₆
• 分子量: 422.562
• InChiKey: OHWSZFRQTIRKLE-LYKBLKRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3a'S,3''S,5'R,6'R,6a'S)-methyl (5Z)-7-<6'<(1''E)-3''-hydroxy-1''-octenyl>-2',2'-dimethyl-3a',5',6',6a'-tetrahydro-4'H-cyclopenta-1',3'-dioxol-5'-yl>-5-heptenoate 在 aluminium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 前列腺素E2甲酯
  参考文献：
  名称：

  (-)-前列腺素E2甲酯的三重收敛合成

  摘要：

  合成这些 de l'estermethylique de la prostaglandine PGE2 a partir du cyclopentadiene via une dihydroxy-4,5 cyclopentene-2one

  DOI：

  10.1021/ja00222a034
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5Z)-7-iodo-5-heptenoate 在 吡啶 、 正丁基锂 、 CuI*P(n-Bu)3 、 三丁基膦 、 氢氟酸 作用下， 反应 9.83h， 生成 (-)-(3a'S,3''S,5'R,6'R,6a'S)-methyl (5Z)-7-<6'<(1''E)-3''-hydroxy-1''-octenyl>-2',2'-dimethyl-3a',5',6',6a'-tetrahydro-4'H-cyclopenta-1',3'-dioxol-5'-yl>-5-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-前列腺素E2甲酯的三重收敛合成

  摘要：

  合成这些 de l'estermethylique de la prostaglandine PGE2 a partir du cyclopentadiene via une dihydroxy-4,5 cyclopentene-2one

  DOI：

  10.1021/ja00222a034

文献信息

• Triply convergent synthesis of (-)-prostaglandin E2
  作者：Carl R. Johnson、Thomas D. Penning

  DOI：10.1021/ja00278a065

  日期：1986.9
• JOHNSON, CARL R.;PENNING, THOMAS D.
  作者：JOHNSON, CARL R.、PENNING, THOMAS D.

  DOI：——

  日期：——