methyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-α-D-galactopyranoside | 116391-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Fuc(a1-3)[Bn(-2)][Bn(-6)]a-Gal1Me；(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 116391-15-2
• 化学式: C₄₈H₅₄O₁₀
• 分子量: 790.951
• InChiKey: NSAXUOJIZCXFKK-FPXRTIHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到methyl 3-O-α-L-fucopyranosyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Baumann, Herbert; Jansson, Per-Erik; Kenne, Lennart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 209 - 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 1-thio-β-L-fucopyranoside 在 三氟甲磺酸酐 、 4,4'-二甲苯亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 、 methyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A novel O -fucosylation strategy preactivated by ( p -Tol) 2 SO/Tf 2 O and its application for the synthesis of Lewis blood group antigen Lewis a

  摘要：

  Based on a preactivation strategy using (p-To1)(SO)-S-2/Tf2O, a new O-fucosylation method with thioglycoside as donor under mild conditions was reported. High yields and excellent alpha-stereoselectivities of the fucosylation were obtained with secondary sugar alcohol as acceptors. Moreover, the novel fucosylation strategy was successfully applied to the synthesis of an important Lewis blood group antigen Lewis(a), which was obtained in nine linear steps with 27% overall yield. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.056

文献信息

• BAUMANN, HERBERT;ERBING, BERTIL;JANSSON, PER-ERIK;KENNE, LENNART, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 2167-2178
  作者：BAUMANN, HERBERT、ERBING, BERTIL、JANSSON, PER-ERIK、KENNE, LENNART

  DOI：——

  日期：——
• BAUMANN, HERBERT;ERBING, BERTIL;JANSSON, PER-ERIK;KENNE, LENNART, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 2145-2151
  作者：BAUMANN, HERBERT、ERBING, BERTIL、JANSSON, PER-ERIK、KENNE, LENNART

  DOI：——

  日期：——