3-isopropenyl-1-methyl-2-hydroxymethyl-1-cyclopentene | 60168-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-isopropenyl-1-methyl-2-hydroxymethyl-1-cyclopentene
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-3-isopropenyl-1-methylcyclopentene；[2-Methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-1-en-1-yl]methanol；(2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopenten-1-yl)methanol
• CAS: 60168-94-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: KIGJGCPWLLIPBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropenyl-1-methyl-2-hydroxymethyl-1-cyclopentene 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以97%的产率得到2-甲基-5-异丙烯基环戊-1-烯甲醛
  参考文献：
  名称：

  FUNCTIONALIZED CYCLOPENTANE DERIVATIVES FROM THE PHOTOADDUCTS OF METHYL 2,4-DIOXOPENTANOATE-OLEFINS: ALTERNATIVE SYNTHESES OFdl-DEHYDROIRIDODIAL ANDdl-CHRYSOMELIDIAL

  摘要：

  功能化的环戊烷衍生物通过甲基2,6-二氧庚酸酯的逆臭氧解反应制备，这些化合物可以通过甲基2,4-二氧戊酸酯与烯烃的光环加成反应容易获得。通过这种方法，从异戊二烯合成了3-异丙烯基-2-甲氧基羧酸-1-甲基环戊烯，这是一种多功能的伊瑞多类萜烯中间体，以及1-甲氧基羧酸-2,6,6-三甲基富勒烯。同时完成了dl-去氢伊瑞多二醇和dl-金龟子醇的替代合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1153
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-isopropenyl-2,6-dioxopentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3-isopropenyl-1-methyl-2-hydroxymethyl-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  FUNCTIONALIZED CYCLOPENTANE DERIVATIVES FROM THE PHOTOADDUCTS OF METHYL 2,4-DIOXOPENTANOATE-OLEFINS: ALTERNATIVE SYNTHESES OFdl-DEHYDROIRIDODIAL ANDdl-CHRYSOMELIDIAL

  摘要：

  功能化的环戊烷衍生物通过甲基2,6-二氧庚酸酯的逆臭氧解反应制备，这些化合物可以通过甲基2,4-二氧戊酸酯与烯烃的光环加成反应容易获得。通过这种方法，从异戊二烯合成了3-异丙烯基-2-甲氧基羧酸-1-甲基环戊烯，这是一种多功能的伊瑞多类萜烯中间体，以及1-甲氧基羧酸-2,6,6-三甲基富勒烯。同时完成了dl-去氢伊瑞多二醇和dl-金龟子醇的替代合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1153

文献信息

• 2-ALKOXYMETHYL-3-ISOALKENYL-1-METHYLCYCLOPENTENES, USE THEREOF, IN PARTICULAR AS FRAGRANCE SUBSTANCES, CORRESPONDING ARTICLES AND PRODUCTION METHODS
  申请人：Panten Johannes

  公开号：US20090092725A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Compounds of formula (A) are described wherein, independently of one another, the following applies to groups R and R 1 : R is methyl or ethyl, and R 1 is hydrogen or methyl, wherein the meandering line shows that for R 1 =methyl, the associated double bind is (E)- or (Z)-configured. Furthermore, methods for producing compounds of formula (A) and the use of corresponding compounds as fragrance and/or flavouring substances are described.

  描述了公式(A)的化合物，其中独立地，对于基团R和R1，以下情况适用：R为甲基或乙基，R1为氢或甲基，其中蜿蜒线表示对于R1=甲基，相关的双键为(E)-或(Z)-构型。此外，还描述了制备公式(A)化合物的方法以及相应化合物作为香料和/或调味物质的用途。
• Verfahren zur Herstellung von Dihydrocitral
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0949237A1

  公开（公告）日：1999-10-13

  Ein Verfahren zur Herstellung von Dihydrocitral durch katalysierte Umlagerung von Dihydrodehydrolinalool besteht darin, die Umlagerung in Gegenwart einer Molybdänverbindung der allgemeinen Formel         MoO2X2     I    worin X einen Acetylacetonat- oder Halogenidion bedeutet, und eines Dialkyl- oder Diarylsulfoxids als Katalysatorsystem, in Gegenwart einer organischen Säure mit einem pK-Wert im Bereich von etwa 4,0 bis etwa 6,5 sowie in einem aprotischen organischen Lösungsmittel durchzuführen. Dihydrocitral ist ein nützliches Zwischenprodukt.

  一种通过催化二氢脱氢芳樟醇的重排来制备二氢柠檬醛的工艺包括在通式为 MoO2X2 I 其中 X 为乙酰丙酮酸根或卤化离子，以及作为催化剂体系的二烷基或二芳基亚砜，在 pK 值范围为约 4.0 至约 6.5 的有机酸存在下和在钝性有机溶剂中进行重排。二氢柠檬醛是一种有用的中间体。
• Verfahren zur Herstellung von Citral
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0947492A1

  公开（公告）日：1999-10-06

  Ein Verfahren zur Herstellung von Citral durch katalysierte Umlagerung von Dehydrolinalool zu Citral besteht darin, die Umlagerung in Gegenwart einer Molybdänverbindung der allgemeinen Formel         MoO2X2     I    worin X einen Acetylacetonat- oder Halogenidion bedeutet, und eines Dialkyl- oder Diarylsulfoxids als Katalysatorsystem, in Gegenwart einer organischen Säure mit einem pK-Wert im Bereich von etwa 4,0 bis etwa 6,5 sowie in einem apolaren aprotischen organischen Lösungsmittel durchzuführen. Citral ist ein wertvolles Zwischenprodukt für die Synthese von Geruchsstoffen, Terpinoiden und Vitaminen.

  一种通过催化脱水芳樟醇重排制备柠檬醛的工艺包括：在通式为钼的化合物存在下进行重排 MoO2X2 I 其中 X 为乙酰丙酮酸根或卤化离子，以及作为催化剂体系的二烷基或二芳基亚砜，在 pK 值范围为约 4.0 至约 6.5 的有机酸存在下，并在非极性非烷基有机溶剂中进行重排。柠檬醛是合成气味剂、萜类化合物和维生素的重要中间体。
• 2-Alkoxymethyl-3-isoalkenyl-1-methylcyclopentene, deren Verwendung insbesondere als Riechstoffe, entsprechende Artikel sowie Herstellverfahren
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP2048127A1

  公开（公告）日：2009-04-15

  Beschrieben werden Verbindungen der Formel (A) wobei unabhängig voneinander für die Gruppen R und R1 gilt: R ist Methyl oder Ethyl, und R1 ist Wasserstoff oder Methyl, wobei die geschlängelte Linie anzeigt, dass für R1 = Methyl die zugehörige Doppelbindung (E)- oder (Z)-konfiguriert ist. Ferner beschrieben werden Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (A) und die Verwendung entsprechender Verbindungen als Riech- und/oder Aromastoff.

  式（A）化合物的描述如下 其中 R 和 R1 各自独立： R 是甲基或乙基，以及 R1 是氢或甲基，其中波浪线表示 R1 = 甲基时，相关双键为 (E)- 或 (Z)- 配置。进一步描述了式 (A) 化合物的制备工艺以及相应化合物作为气味剂和/或调味剂的用途。
• Erman, M. B.; Volkova, O. O.; Cherkaev, G. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 12, p. 2252 - 2261
  作者：Erman, M. B.、Volkova, O. O.、Cherkaev, G. V.、Pribytkova, I. M.、Antipin, M. Yu.、et al.

  DOI：——

  日期：——