methyl 4-O-β-D-galactopyranosyl-3-O-methyl-β-D-galactopyranoside | 108671-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-β-D-galactopyranosyl-3-O-methyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 108671-65-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₁₁
• 分子量: 370.354
• InChiKey: GYOJZWGBFQCGPN-RYAYSGAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.09
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  167.53
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-β-D-galactopyranosyl-3-O-methyl-β-D-galactopyranoside 以87%的产率得到methyl 2,6-di-O-acetyl-3-O-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成受体类似物：甲基4-O-α-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃半乳糖苷（甲基β-d-半乳糖苷）的3-O-甲基，3-C-甲基和3-脱氧衍生物的制备

  摘要：

  摘要将甲基β-d-吡喃半乳糖苷转化为甲基2- O-苄基-（5，24％）和2- O-苄氧基甲基-4,6- O-亚苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（8，60％）。两个步骤和四个步骤。然后通过O-甲基化，Wittig烯烃化/立体特异性加氢和黄原酸酯还原，将化合物5和8分别转化为相应的3-O-甲基，3-C-甲基和3-脱氧衍生物。4，6-O-亚苄基环的区域选择性还原性打开产生具有未被取代的HO-4的半乳糖苷衍生物。溴离子催化的α-d-半乳糖苷化和苄基保护基的氢解，然后得到所需的β-d-半乳糖苷类似物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90292-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 silver trifluoromethanesulfonate 盐酸 、 molecular sieve 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 dimsyl sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-O-β-D-galactopyranosyl-3-O-methyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成受体类似物：甲基4-O-α-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃半乳糖苷（甲基β-d-半乳糖苷）的3-O-甲基，3-C-甲基和3-脱氧衍生物的制备

  摘要：

  摘要将甲基β-d-吡喃半乳糖苷转化为甲基2- O-苄基-（5，24％）和2- O-苄氧基甲基-4,6- O-亚苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（8，60％）。两个步骤和四个步骤。然后通过O-甲基化，Wittig烯烃化/立体特异性加氢和黄原酸酯还原，将化合物5和8分别转化为相应的3-O-甲基，3-C-甲基和3-脱氧衍生物。4，6-O-亚苄基环的区域选择性还原性打开产生具有未被取代的HO-4的半乳糖苷衍生物。溴离子催化的α-d-半乳糖苷化和苄基保护基的氢解，然后得到所需的β-d-半乳糖苷类似物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90292-1