(E)-(4S,6R)-8-(Dimethylcarbamoyl)-7-hydroxy-2,4,6-trimethyl-2-octensaeure | 95209-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(4S,6R)-8-(Dimethylcarbamoyl)-7-hydroxy-2,4,6-trimethyl-2-octensaeure
• CAS: 95209-55-5；95273-53-3
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: LLZDYLKPYKHRQU-NVQDNJFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,6R)-8-(Dimethylcarbamoyl)-7-hydroxy-2,4,6-trimethyl-2-octensaeure 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 正己烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (E)-(4S,6R)-7-Acetoxy-2,4,6-trimethyl-8-(5-oxazolyl)-2-octensaeure
  参考文献：
  名称：

  大环内酯（+）-球蛋白的全合成

  摘要：

  由内消旋-2,4-二甲基戊二酸酐（17）以15个步骤制备标题化合物1，总产率为0.5％。合成的第一部分遵循Bartlett的Prelog-Djerassi内酯合成，不同之处在于，其中一种中间产物是通过非手性内消旋二酯的酶促水解生成旋光形式（约77％ee）的产物。环化反应必须分两个步骤进行，即二聚反应和闭环反应，这造成了特别的困难。由于天然和合成产品的旋转方向相反，因此绝对配置的原始分配（2）得到纠正。像天然（-）- 1一样，合成的（+）- 1也没有抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619861204
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3,5-二甲基二氢-2H-吡喃-2,6(3H)-二酮 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 、 chymotrypsin sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 lutidine 、 水 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -75.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 429.83h， 生成 (E)-(4S,6R)-8-(Dimethylcarbamoyl)-7-hydroxy-2,4,6-trimethyl-2-octensaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and determination of the absolute configuration of the macrodiolide (+)-conglobatin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81710-x