(3R,4S,5R)-5-{(1R,2S,5R)-[2-isopropyl-5-methylcyclohexyl]oxy}-3,4-(isopropylidenedioxy)-3-(trimethylsilyl)-4,5-dihydro-3H-furan-2-one | 1449307-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4S,5R)-5-{(1R,2S,5R)-[2-isopropyl-5-methylcyclohexyl]oxy}-3,4-(isopropylidenedioxy)-3-(trimethylsilyl)-4,5-dihydro-3H-furan-2-one
• CAS: 1449307-06-5
• 化学式: C₂₀H₃₆O₅Si
• 分子量: 384.588
• InChiKey: CFWCIHLOXWISDB-NSEDFTPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-5-{(1R,2S,5R)-[2-isopropyl-5-methylcyclohexyl]oxy}-3,4-(isopropylidenedioxy)-3-(trimethylsilyl)-4,5-dihydro-3H-furan-2-one 在 苄基三甲基氟化铵 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 4.97h， 生成
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖-6-磷酸-T 1-转位酶抑制剂kodaistatins A–D的对映体纯模型化合物的合成。关于天然产物的立体结构的推论

  摘要：

  科考他汀A和C（5a，b）在约100 nM的浓度下抑制了葡萄糖代谢。这使他们成为糖尿病治疗的潜在“领导者”。我们通过臭氧分解/还原阐明了柯达斯汀A的侧链立体中心的（S）-构型。所述13个可待斯达汀的模型的C NMR位移顺- 11表明，可待斯达汀的dihydroxycyclopentanone核心二醇部分是反式-型。该模型由Feringa内酯（21）和（S）-2-甲基丁醛（27）制备。）分23步（最长的线性顺序为14步）。我们对简化的kodaistatin A模型iso-cis - 12采用了相同的策略，该模型由11个步骤（最长的线性序列中的6个步骤）的相同底物产生。两个靶的环戊烯酮核心均来自C 4 + C 1方法。C 4组分分别是被掩蔽的“酒石酮”（16a，b）和被掩蔽的“酒石醛”（18）。C 1成分是带有膦酸酯19和22的侧链的锂衍生物， 分别。所需的酰化/去质子化/ Horner-Wa

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.091
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-(L-menthyloxy)-2(5H)-furanone 在 potassium permanganate 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (3R,4S,5R)-5-{(1R,2S,5R)-[2-isopropyl-5-methylcyclohexyl]oxy}-3,4-(isopropylidenedioxy)-3-(trimethylsilyl)-4,5-dihydro-3H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖-6-磷酸-T 1-转位酶抑制剂kodaistatins A–D的对映体纯模型化合物的合成。关于天然产物的立体结构的推论

  摘要：

  科考他汀A和C（5a，b）在约100 nM的浓度下抑制了葡萄糖代谢。这使他们成为糖尿病治疗的潜在“领导者”。我们通过臭氧分解/还原阐明了柯达斯汀A的侧链立体中心的（S）-构型。所述13个可待斯达汀的模型的C NMR位移顺- 11表明，可待斯达汀的dihydroxycyclopentanone核心二醇部分是反式-型。该模型由Feringa内酯（21）和（S）-2-甲基丁醛（27）制备。）分23步（最长的线性顺序为14步）。我们对简化的kodaistatin A模型iso-cis - 12采用了相同的策略，该模型由11个步骤（最长的线性序列中的6个步骤）的相同底物产生。两个靶的环戊烯酮核心均来自C 4 + C 1方法。C 4组分分别是被掩蔽的“酒石酮”（16a，b）和被掩蔽的“酒石醛”（18）。C 1成分是带有膦酸酯19和22的侧链的锂衍生物， 分别。所需的酰化/去质子化/ Horner-Wa

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.091