(4R,5R)-4-acetyl-2-[(S,3E,5E)-5,7-dimethyl-2-oxonona-3,5-dienyl]-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-phenylcyclopent-2-en-1-one | 1449307-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4-acetyl-2-[(S,3E,5E)-5,7-dimethyl-2-oxonona-3,5-dienyl]-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-phenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1449307-30-5
• 化学式: C₂₇H₃₂O₅
• 分子量: 436.548
• InChiKey: VOZFHORWEZMADK-ATXKQYBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-acetyl-2-[(S,3E,5E)-5,7-dimethyl-2-oxonona-3,5-dienyl]-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-phenylcyclopent-2-en-1-one 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.5h， 以54%的产率得到(4R,5R)-4-acetyl-2-[(S,3E,5E)-5,7-dimethyl-2-oxonona-3,5-dienyl]-4,5-dihydroxy-3-phenylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖-6-磷酸-T 1-转位酶抑制剂kodaistatins A–D的对映体纯模型化合物的合成。关于天然产物的立体结构的推论

  摘要：

  科考他汀A和C（5a，b）在约100 nM的浓度下抑制了葡萄糖代谢。这使他们成为糖尿病治疗的潜在“领导者”。我们通过臭氧分解/还原阐明了柯达斯汀A的侧链立体中心的（S）-构型。所述13个可待斯达汀的模型的C NMR位移顺- 11表明，可待斯达汀的dihydroxycyclopentanone核心二醇部分是反式-型。该模型由Feringa内酯（21）和（S）-2-甲基丁醛（27）制备。）分23步（最长的线性顺序为14步）。我们对简化的kodaistatin A模型iso-cis - 12采用了相同的策略，该模型由11个步骤（最长的线性序列中的6个步骤）的相同底物产生。两个靶的环戊烯酮核心均来自C 4 + C 1方法。C 4组分分别是被掩蔽的“酒石酮”（16a，b）和被掩蔽的“酒石醛”（18）。C 1成分是带有膦酸酯19和22的侧链的锂衍生物， 分别。所需的酰化/去质子化/ Horner-Wa

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.091
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S,4E,6E)-3,3-dimethoxy-6,8-dimethyldeca-4,6-dienylphosphonate 在 氟化铵 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 tetrapropylammonium perruthenate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (4R,5R)-4-acetyl-2-[(S,3E,5E)-5,7-dimethyl-2-oxonona-3,5-dienyl]-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-phenylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖-6-磷酸-T 1-转位酶抑制剂kodaistatins A–D的对映体纯模型化合物的合成。关于天然产物的立体结构的推论

  摘要：

  科考他汀A和C（5a，b）在约100 nM的浓度下抑制了葡萄糖代谢。这使他们成为糖尿病治疗的潜在“领导者”。我们通过臭氧分解/还原阐明了柯达斯汀A的侧链立体中心的（S）-构型。所述13个可待斯达汀的模型的C NMR位移顺- 11表明，可待斯达汀的dihydroxycyclopentanone核心二醇部分是反式-型。该模型由Feringa内酯（21）和（S）-2-甲基丁醛（27）制备。）分23步（最长的线性顺序为14步）。我们对简化的kodaistatin A模型iso-cis - 12采用了相同的策略，该模型由11个步骤（最长的线性序列中的6个步骤）的相同底物产生。两个靶的环戊烯酮核心均来自C 4 + C 1方法。C 4组分分别是被掩蔽的“酒石酮”（16a，b）和被掩蔽的“酒石醛”（18）。C 1成分是带有膦酸酯19和22的侧链的锂衍生物， 分别。所需的酰化/去质子化/ Horner-Wa

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.091