1'-benzyl-3,3'-bis-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-1,1',3,3'-tetrahydro-[3S,3'S]biindolyl-2,2'-dione | 582315-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-benzyl-3,3'-bis-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-1,1',3,3'-tetrahydro-[3S,3'S]biindolyl-2,2'-dione
• 英文别名: (3S)-3-[(3S)-1-benzyl-3-(2-hydroxyethyl)-2-oxoindol-3-yl]-3-(2-hydroxyethyl)-1-methylindol-2-one
• CAS: 582315-14-8
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 456.541
• InChiKey: LSXYVBGIZUHJTQ-VSGBNLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-benzyl-3,3'-bis-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-1,1',3,3'-tetrahydro-[3S,3'S]biindolyl-2,2'-dione 在 三(2-氯乙基)胺 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三苯基膦 、 红铝 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 8'-benzyl-1,8,1'-trimethyl-2,3,8,8aR,2',3',8',8'aR-octahydro-1H-1'H-[3aS,3'aS]bipyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (−)-idiospermuline

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of the nonacyclic polypyrrolidinoindoline (-)-idiospermuline is described. Stereocontrolled formation of the vicinal quaternary carbon centers is achieved in a single step by dialkylation of an unsymmetrical prostereogenic dienolate with a tartrate-derived chiral dielectrophile. A catalyst-controlled diastereoselective Heck cyclization is employed to form the diaryl-substituted quaternary center. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00855-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,1'-dibenzyl-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione 在 platinum(IV) oxide sodium periodate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.67h， 生成 1'-benzyl-3,3'-bis-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-1,1',3,3'-tetrahydro-[3S,3'S]biindolyl-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (−)-idiospermuline

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of the nonacyclic polypyrrolidinoindoline (-)-idiospermuline is described. Stereocontrolled formation of the vicinal quaternary carbon centers is achieved in a single step by dialkylation of an unsymmetrical prostereogenic dienolate with a tartrate-derived chiral dielectrophile. A catalyst-controlled diastereoselective Heck cyclization is employed to form the diaryl-substituted quaternary center. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00855-x

文献信息

• Enantioselective synthesis of (−)-idiospermuline
  作者：Larry E Overman、Emily A Peterson

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00855-x

  日期：2003.8

  The enantioselective total synthesis of the nonacyclic polypyrrolidinoindoline (-)-idiospermuline is described. Stereocontrolled formation of the vicinal quaternary carbon centers is achieved in a single step by dialkylation of an unsymmetrical prostereogenic dienolate with a tartrate-derived chiral dielectrophile. A catalyst-controlled diastereoselective Heck cyclization is employed to form the diaryl-substituted quaternary center. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.