1,8,1'-trimethyl-1,2,3,8aR,2',3',8',8'aR-octahydro-1'H-[3aS,3'aS]bi[pyrrolo[2,3-b]indolyl]-8-carboxylic acid tert-butyl ester | 582315-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,8,1'-trimethyl-1,2,3,8aR,2',3',8',8'aR-octahydro-1'H-[3aS,3'aS]bi[pyrrolo[2,3-b]indolyl]-8-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3aR,8bS)-8b-[(3aR,8bS)-3,4-dimethyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-3-methyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-4-carboxylate
• CAS: 582315-03-5
• 化学式: C₂₈H₃₆N₄O₂
• 分子量: 460.619
• InChiKey: HILIHJKDMQJPNC-NFFAYCCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8,1'-trimethyl-1,2,3,8aR,2',3',8',8'aR-octahydro-1'H-[3aS,3'aS]bi[pyrrolo[2,3-b]indolyl]-8-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 1,1-二碘乙烷 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到(3aS,8aR,3'aS,8'aR)-7-Iodo-1,1',8'-trimethyl-1,2,3,8a,2',3',8',8'a-octahydro-1'H-[3a,3'a]bi[pyrrolo[2,3-b]indolyl]-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (−)-idiospermuline

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of the nonacyclic polypyrrolidinoindoline (-)-idiospermuline is described. Stereocontrolled formation of the vicinal quaternary carbon centers is achieved in a single step by dialkylation of an unsymmetrical prostereogenic dienolate with a tartrate-derived chiral dielectrophile. A catalyst-controlled diastereoselective Heck cyclization is employed to form the diaryl-substituted quaternary center. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00855-x
• 作为产物：
  描述：

  8'-benzyl-1,8,1'-trimethyl-2,3,8,8aR,2',3',8',8'aR-octahydro-1H-1'H-[3aS,3'aS]bipyrrolo[2,3-b]indole 在 氨 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,8,1'-trimethyl-1,2,3,8aR,2',3',8',8'aR-octahydro-1'H-[3aS,3'aS]bi[pyrrolo[2,3-b]indolyl]-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成的环色胺生物碱碘代高岭土。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351260

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Cyclotryptamine Alkaloid Idiospermuline
  作者：Larry E. Overman、Emily A. Peterson

  DOI：10.1002/anie.200351260

  日期：2003.6.6
• Enantioselective synthesis of (−)-idiospermuline
  作者：Larry E Overman、Emily A Peterson

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00855-x

  日期：2003.8

  The enantioselective total synthesis of the nonacyclic polypyrrolidinoindoline (-)-idiospermuline is described. Stereocontrolled formation of the vicinal quaternary carbon centers is achieved in a single step by dialkylation of an unsymmetrical prostereogenic dienolate with a tartrate-derived chiral dielectrophile. A catalyst-controlled diastereoselective Heck cyclization is employed to form the diaryl-substituted quaternary center. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.