8'-benzyl-1,8,1'-trimethyl-2,3,8,8aR,2',3',8',8'aR-octahydro-1H-1'H-[3aS,3'aS]bipyrrolo[2,3-b]indole | 582315-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8'-benzyl-1,8,1'-trimethyl-2,3,8,8aR,2',3',8',8'aR-octahydro-1H-1'H-[3aS,3'aS]bipyrrolo[2,3-b]indole
• 英文别名: (3aR,8bS)-8b-[(3aR,8bS)-4-benzyl-3-methyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-3,4-dimethyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 582315-06-8
• 化学式: C₃₀H₃₄N₄
• 分子量: 450.627
• InChiKey: BBCBGDCHIVVUEY-SKKKGAJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8'-benzyl-1,8,1'-trimethyl-2,3,8,8aR,2',3',8',8'aR-octahydro-1H-1'H-[3aS,3'aS]bipyrrolo[2,3-b]indole 在 四甲基乙二胺 、 氨 、 仲丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (3aS,8aR,3'aS,8'aR)-7-Iodo-1,1',8'-trimethyl-1,2,3,8a,2',3',8',8'a-octahydro-1'H-[3a,3'a]bi[pyrrolo[2,3-b]indolyl]-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成的环色胺生物碱碘代高岭土。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351260
• 作为产物：
  描述：

  在 三(2-氯乙基)胺 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 8'-benzyl-1,8,1'-trimethyl-2,3,8,8aR,2',3',8',8'aR-octahydro-1H-1'H-[3aS,3'aS]bipyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (−)-idiospermuline

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of the nonacyclic polypyrrolidinoindoline (-)-idiospermuline is described. Stereocontrolled formation of the vicinal quaternary carbon centers is achieved in a single step by dialkylation of an unsymmetrical prostereogenic dienolate with a tartrate-derived chiral dielectrophile. A catalyst-controlled diastereoselective Heck cyclization is employed to form the diaryl-substituted quaternary center. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00855-x

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Cyclotryptamine Alkaloid Idiospermuline
  作者：Larry E. Overman、Emily A. Peterson

  DOI：10.1002/anie.200351260

  日期：2003.6.6
• Enantioselective synthesis of (−)-idiospermuline
  作者：Larry E Overman、Emily A Peterson

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00855-x

  日期：2003.8

  The enantioselective total synthesis of the nonacyclic polypyrrolidinoindoline (-)-idiospermuline is described. Stereocontrolled formation of the vicinal quaternary carbon centers is achieved in a single step by dialkylation of an unsymmetrical prostereogenic dienolate with a tartrate-derived chiral dielectrophile. A catalyst-controlled diastereoselective Heck cyclization is employed to form the diaryl-substituted quaternary center. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.