(R)-(-)-carvone | 188567-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(-)-carvone
• 英文别名: (R)-desmethylcarvone；norcarvone；2-Cyclohexen-1-one, 5-(1-methylethenyl)-, (5R)-；(5R)-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 188567-99-9
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: KSEXSUIUOJGHPX-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-carvone 在 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 rhodium(II) acetate dimer 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1R,4S,11S,13R,16S)-11-hydroxy-11-methyl-4-prop-1-en-2-yl-14-oxatetracyclo[8.5.1.02,7.013,16]hexadeca-2(7),9-diene-6,15-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃丁烯内酯衍生的多环类降冰片状二萜类化合物的统一对映选择性，收敛性合成方法的开发：通过串联环流级联的不对称形成多环类北萜碳环核

  摘要：

  描述了对呋喃丁烯内酯衍生的多环降二萜类化合物的四环支架的合成的对映选择性和非对映选择性方法。着眼于针对烯丙基醇的合成努力，合成方法利用钯催化的对映选择性烯丙基烷基化反应来构建所需的手性叔醚。非对映选择性的环丙烷化-Cope重排级联使ineleganolide [6,7,5,5]-四环支架的会聚组装成为可能。讨论了用于此关键串联环化工艺的底物的研究，以及[6,7,5,5]-四环支架的合成操作以及[6,7,5,5]-四环支架的伊莱诺醇内酯向内酯的相互转化的尝试。 ca虫内酯A及其天然异构体的[7,6,5,5]核异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02825
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Methyl-3-(2-oxo-ethyl)-pent-4-enoic acid 在 三甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (R)-(-)-carvone
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-异香芹酮的合成

  摘要：

  报道了对映体纯形式的5-异丙烯基-3-甲基-环己-2-烯酮（异香芹酮）的首次合成（2）。2的两种对映异构体都可以通过操作羧酸5来制备，所述羧酸可以从R -（-）-香芹酮（1）获得。这些材料提供了新的手性结构单元，可用于天然产物和相关旋光化合物的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.181

文献信息

• Stereoselective Construction of the Highly Congested Tricyclic Core Structure in Leucosceptroid H
  作者：Peng Sun、Chi Zhang、Tianjiao Qiao、Junli Ao、Shuming Wu、Guangxin Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01672

  日期：2020.6.19

  antifeedant and antifungal activities. An efficient stereoselective construction of the highly congested [5,6,5] tricyclic framework of leucosceptroid H is presented. This framework bearing eight contiguous stereogenic centers, including three tetrasubstituted ones, could serve as a common intermediate for the collective total synthesis of the leucosceptroid family of natural products.

  类亮氨酸是具有有效的拒食和抗真菌活性的酯类萜。提出了一种有效的立体选择性构建的类亮氨酸H高度拥挤的[5,6,5]三环骨架。该框架具有八个连续的立体生成中心，包括三个四取代的立体生成中心，可以用作天然产物隐藻糖类家族的集体总合成的共同中间体。
• Studies towards the total synthesis of ouabagenin
  作者：Ling Chen、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v05-042

  日期：2005.6.1

  developed in our laboratory was used to produce a versatile and convergent synthesis of an advanced tetracyclic intermediate for the construction of ouabagenin and closely related analogs.Key words: organic chemistry, synthesis, cycloaddition, polycyclization, Michael reaction, Diels–Alder reaction, steroids, oubain, ouabagenin, natural products.

  我们实验室开发的阴离子环化策略用于生产高级四环中间体的通用和收敛合成，用于构建哇巴赫宁和密切相关的类似物。关键词：有机化学，合成，环加成，多环化，迈克尔反应，Diels??桤木反应、类固醇、乌巴因、乌巴赫宁、天然产物。
• Cyclopentannulation of Conjugated Enones Using a Vinyldiazomethane-Based Reagent
  作者：Matthew Del Bel、Alexander Rovira、Carlos A. Guerrero

  DOI：10.1021/ja4054866

  日期：2013.8.21

  (1) as a bifunctional reagent. The enol silane and stabilized diazoalkane functionalities are exploited independently in sequential Mukaiyama-Michael and diastereoselective α,α'-diketone coupling. Di-, tri-, and tetrasubstituted enones are amenable to annulation under this protocol. Overall, this chemistry is an effective surrogate for a substituted "acetone 1,3-dipole".

  在此，我们描述了一种使用 3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-重氮-3-丁烯酸甲酯 (1) 作为双功能试剂对共轭烯酮进行环戊环化的两步法。烯醇硅烷和稳定的重氮烷官能团在连续 Mukaiyama-Michael 和非对映选择性 α,α'-二酮偶联中独立开发。根据本协议，二、三和四取代的烯酮适用于环化。总的来说，这种化学反应是取代的“丙酮 1,3-偶极子”的有效替代物。
• Enantioselective, convergent synthesis of the ineleganolide core by a tandem annulation cascade
  作者：Robert A. Craig, II、Jennifer L. Roizen、Russell C. Smith、Amanda C. Jones、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/c6sc03347d

  日期：——

  assembly of the ineleganolide [6,7,5,5]-tetracyclic scaffold by a diastereoselective cyclopropanation–Cope rearrangement cascade under unusually mild conditions. Computational evaluation of ground state energies of late-stage synthetic intermediates was used to guide synthetic development and aid in the investigation of the conformational rigidity of these highly constrained and compact polycyclic structures

  公开了合成多环去甲二萜内酯的对映选择性和非对映选择性方法。采用钯催化的对映选择性烯丙基烷基化来立体选择性地构建所需的手性叔醚并促进 1,3-顺式环戊烯二醇结构单元的合成。精心的底物设计使得在异常温和的条件下通过非对映选择性环丙烷化-Cope重排级联能够聚合十八内酯[6,7,5,5]-四环支架。后期合成中间体的基态能量的计算评估用于指导合成开发并帮助研究这些高度约束和致密的多环结构的构象刚性。这项工作代表了首次成功合成了呋喃丁烯酸内酯衍生的多环去甲松香二萜天然产物家族中任何成员的核心结构。先进的合成操作产生了一系列类似天然产物的化合物，这些化合物被证明具有白细胞介素 5 或白细胞介素 17 的选择性分泌拮抗作用。这种生物活性与已知的亚麻酸内酯的抗白血病活性形成鲜明对比，表明去甲松香素天然产物核心可以作为开发多种治疗方法的有用支架。
• A stereoselective total synthesis of (−)-rishitin
  作者：Jiong Chen、John N. Marx

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00228-1

  日期：1997.3

  A new synthesis of(-)-rishitin (1) is reported, starting with chiral pool molecules. The crucial step is a stereoselective vinyl radical cyclization, which gives a 10:1 ratio of 21 to 22. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.