5-methoxy-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one | 1388046-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 5-methoxy-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one
• 英文别名: 5-Methoxy-1,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-one
• CAS: 1388046-13-6
• 化学式: C₇H₇N₃O₂
• 分子量: 165.151
• InChiKey: HTTBBYGTQHAOLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one 在 氢溴酸 作用下， 生成 3,4-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  尿酸类似物的合成，自由基清除活性和结构-活性关系†

  摘要：

  尿酸已知（UA）作为内源性抗氧化剂起着重要作用。然而，其在血清中的不溶性是高尿酸血症的风险。我们假设UA等于对苯二酚 要么 对氨基苯酚，可以被氧化成 醌/ quinoimine，因此可充当自由基清除剂。基于该假设，设计并合成了一系列UA类似物。在化学自由基清除测定中，活性化合物被认为是对苯二酚 要么 对氨基苯酚等价物。高度官能化的UA结构对于具有自由基清除活性不是必需的。有效的活性5-羟基吲哚酮（1a，2a和3a）显示出足够的活性，且具有高溶解性和低细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c2md20287e
• 作为产物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl-7-(sulfamoyloxy)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以11 g的产率得到5-methoxy-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  平行固相合成产生的双作用甾族硫酸酯酶抑制剂四氢异喹啉支架的研究†

  摘要：

  四氢异喹啉核心的各种衍生物被设计为类固醇硫酸酯酶（STS）的非类固醇双作用抑制剂。氨基磺酸衍生物及其相应的苯酚衍生物均通过平行固相化学合成。测试了氨基磺酸酯化合物抑制STS活性的能力，而测试了酚化合物诱导雌激素依赖性MCF-7和Saos-2细胞增殖的能力或非能力。有趣的是，许多氨基磺酸衍生物对酶表现出良好的抑制活性（0.1μM时抑制率为80-90％），而四种酚衍生物对MCF-7细胞没有有害的雌激素活性，但诱导了Saos-2细胞的增殖，因此提示选择性雌激素受体调节剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/c3md20354a

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CATHEPSIN S INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE S
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2011019842A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Inhibitors of Cathepsin S enzyme and their synthetic processes.

  Cathepsin S酶抑制剂及其合成过程。
• Cgrp Receptor Antagonists
  申请人：Paone V. Daniel

  公开号：US20080090806A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The present invention is directed to compounds of Formula (I) and Formula (II) (where variables R1, R2, R3, R4, A, B, G, J, Q, T, U, V, W, X and Y are as defined herein) useful as antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which the CGRP is involved, such as headache, migraine and cluster headache. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及式（I）和式（II）化合物（其中变量R1、R2、R3、R4、A、B、G、J、Q、T、U、V、W、X和Y的定义如本文所述），其作为CGRP受体拮抗剂在治疗或预防CGRP参与的疾病，如头痛、偏头痛和集群性头痛中有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗CGRP参与的这些疾病中的使用。
• [EN] SUBSTITUTED 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HORMONE-DEPENDENT DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRAITEMENT DE MALADIES HORMONODÉPENDANTES
  申请人：UNIV LAVAL

  公开号：WO2015024111A8

  公开（公告）日：2015-03-26
• Lead identification of benzimidazolone and azabenzimidazolone arylsulfonamides as CC-chemokine receptor 4 (CCR4) antagonists
  作者：Afjal H. Miah、Hossay Abas、Malcolm Begg、Benjamin J. Marsh、Daniel E. O’Flynn、Alison J. Ford、Jonathan M. Percy、Panayiotis A. Procopiou、Steve A. Richards、Sally-Anne Rumley

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.021

  日期：2014.8

  A knowledge-based library of 2,3-dichlorophenylsulfonyl derivatives of commercially available aryl amines was synthesised and screened as human CCR4 antagonists, in order to identify a suitable hit for the start of a lead-optimisation programme. Hits were required to be more potent than an existing indazole series, have better physicochemical properties (clogP <3.5, chrom logD₇.₄ <5.3 and CLND solubility >116 μg/mL), and be stable to acid and light. The benzimidazol-2-one core was identified as a hit suitable for further investigation. Substitution at N1 with small alkyl groups was tolerated; however, these analogues were inactive in the whole blood assay (pA₂ <5). Azabenzimidazolone analogues were all found to be active, with compound 38 exhibiting whole blood activity of 6.1, low molecular weight (389) and chrom logD₇.₄ (2.4), high LE (0.43), and solubility (152 μg/mL). In addition, 38 had human serum albumin binding of around 93% and met all the criteria for progression to lead optimisation.
• US7745427B2
  申请人：——

  公开号：US7745427B2

  公开（公告）日：2010-06-29