(3R)-5-oxo-3-prop-1-en-2-ylhexanal | 188567-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-5-oxo-3-prop-1-en-2-ylhexanal
• CAS: 188567-98-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: KWBMYPKFMMSGSM-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-5-oxo-3-prop-1-en-2-ylhexanal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-(-)-carvone
  参考文献：
  名称：

  哇巴赫宁全合成研究

  摘要：

  我们实验室开发的阴离子环化策略用于生产高级四环中间体的通用和收敛合成，用于构建哇巴赫宁和密切相关的类似物。关键词：有机化学，合成，环加成，多环化，迈克尔反应，Diels??桤木反应、类固醇、乌巴因、乌巴赫宁、天然产物。

  DOI：

  10.1139/v05-042
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methylpent-4-enoate 在 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3R)-5-oxo-3-prop-1-en-2-ylhexanal
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of (−)-rishitin

  摘要：

  A new synthesis of(-)-rishitin (1) is reported, starting with chiral pool molecules. The crucial step is a stereoselective vinyl radical cyclization, which gives a 10:1 ratio of 21 to 22. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00228-1

文献信息

• Synthesis of (+)- and (−)-isocarvone
  作者：Miguel A. González、Subhash Ghosh、Fatima Rivas、Derek Fischer、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.181

  日期：2004.6

  5-isopropenyl-3-methyl-cyclohex-2-enone, (isocarvone) (2), in enantiomerically pure form is reported. Both enantiomers of 2 can be produced by manipulation of carboxylic acid 5, which is available from R-(−)-carvone (1). These materials provide new chiral building blocks that could be used in total synthesis of natural products and related optically active compounds.

  报道了对映体纯形式的5-异丙烯基-3-甲基-环己-2-烯酮（异香芹酮）的首次合成（2）。2的两种对映异构体都可以通过操作羧酸5来制备，所述羧酸可以从R -（-）-香芹酮（1）获得。这些材料提供了新的手性结构单元，可用于天然产物和相关旋光化合物的全合成。