8-formyl-des-AB-cholest-8-ene | 75443-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-formyl-des-AB-cholest-8-ene
• CAS: 75443-90-2
• 化学式: C₁₉H₃₂O
• 分子量: 276.462
• InChiKey: GLMUSPAHWZDOPV-OQIJWPOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 8-formyl-des-AB-cholest-8-ene 在 diisobutylaluminum hydride 作用下， 生成 8-hydroxymethyl-des-AB-cholest-8-ene p-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Kocienski, Philip J.; Lythgoe, Basil; Roberts, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 897 - 901

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl 4-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 ozone-containing oxygen 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 65.83h， 生成 8-formyl-des-AB-cholest-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Kocienski, Philip J.; Lythgoe, Basil; Roberts, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 897 - 901

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical synthesis of C/D-ring synthons of vitamin D
  作者：William G. Dauben、Richard R. Ollmann、Shung C. Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76782-7

  日期：1994.4

  Beginning with a steroid-5-ene, C/D-ring synthons of vitamin D are readily prepared via ozonization followed by a Norrish II photoelimination reaction.

  从甾体5烯开始，可以通过臭氧化反应和随后的Norrish II光消除反应轻松地制备维生素D的C / D环合成子。
• Calciferol and its relatives. Part XV. The preparation of des-<scp>AB</scp>-cholest-8-ene-8-carbaldehyde {1β-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]-3aα,6,7,7aβ-tetrahydro-7aβ-methylindane-4-carbaldehyde} and 9α-chloro-des-<scp>AB</scp>-cholestan-8-one {5α-chloro-1β-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]-7aβ-methyl-trans-perhydroindan-4-one}
  作者：P. S. Littlewood、B. Lythgoe、A. K. Saksena

  DOI：10.1039/j39710002955

  日期：——

  oxygen functions at position 8 or 9, or both, are prepared from des-AB-cholest-8-ene or from des-AB-cholestane-8β,9α-diol. They include the two title compounds, required for the total synthesis of tachysterol3 and precalciferol3, respectively.

  几个沙漠AB -cholestane衍生物，在位置8或9，或两者携带氧的功能，是从沙漠制备AB -cholest -8-烯或从沙漠AB -cholestane-8β，9α二醇。它们包括两种标题化合物，为速甾醇的全合成所需的3和precalciferol 3分别。