(R)-2,2-Dimethyl-4-[(2S,5R)-2-methyl-5-((S)-2-methyl-oxiranyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-[1,3]dioxolane | 678999-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,2-Dimethyl-4-[(2S,5R)-2-methyl-5-((S)-2-methyl-oxiranyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-[1,3]dioxolane
• CAS: 678999-03-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: CRUGZLGVBISWMU-AAXDQBDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-Dimethyl-4-[(2S,5R)-2-methyl-5-((S)-2-methyl-oxiranyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-[1,3]dioxolane 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.51h， 生成 14-deacetyl eurylene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成亚乙烯基，14-去乙酰基亚乙基及其11-受体：离子载体性质与细胞毒性之间的关系。

  摘要：

  [结构：见正文]实现了对烯，14-去乙酰基亚乙基及其11-受体的对映选择性合成。这些化合物的特征结构特征是两个以不同立体化学取代的四氢呋喃（THF）环。合成方法涉及非立体选择性THF环的形成，以提供来自共同前体的两个链段。我们还研究了它们的离子载体性质和细胞毒性。这些化合物与K（+）的络合可能与其细胞毒性活性有关。

  DOI：

  10.1021/ol036471i
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-1-((S)-2-methyl-oxiranyl)-hex-4-en-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (R)-2,2-Dimethyl-4-[(2S,5R)-2-methyl-5-((S)-2-methyl-oxiranyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成亚乙烯基，14-去乙酰基亚乙基及其11-受体：离子载体性质与细胞毒性之间的关系。

  摘要：

  [结构：见正文]实现了对烯，14-去乙酰基亚乙基及其11-受体的对映选择性合成。这些化合物的特征结构特征是两个以不同立体化学取代的四氢呋喃（THF）环。合成方法涉及非立体选择性THF环的形成，以提供来自共同前体的两个链段。我们还研究了它们的离子载体性质和细胞毒性。这些化合物与K（+）的络合可能与其细胞毒性活性有关。

  DOI：

  10.1021/ol036471i