3,4,6-tri-O-acetyl-2-(2-bromoethylthio)acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl phosphate | 896710-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(2-bromoethylthio)acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl phosphate
• CAS: 896710-83-1
• 化学式: C₁₆H₂₅BrNO₁₂PS
• 分子量: 566.318
• InChiKey: SXJDKESODWBAFR-JPIRQXTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  183.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-(2-bromoethylthio)acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl phosphate 在 水 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 9-[(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3S,4S,5S,6S)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[2-[2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phosphonooxyoxan-3-yl]amino]-2-oxoethyl]sulfanylethylsulfanylmethyl]-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxynonanoate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶的双底物型抑制剂的系统合成。

  摘要：

  设计并合成了N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（GnT）-V和-IX的双底物型抑制剂。这些化合物既带有受体三糖苷，又带有由可变长度的连接子束缚的UDP-GlcNAc组分。受体三糖单元使用聚合物载体和树脂捕获-释放策略的组合构建。即，从与低分子量单甲基PEG（MPEG）结合的β-甘露糖苷开始，与具有氯乙酰基的供体相继糖基化产生了三糖，将其用装载有半胱氨酸的树脂进行捕获-释放纯化。由含溴乙酰胺的葡糖胺衍生物分别合成带有磷酸基团的UDP-GlcNAc单元。受体硫醇与供体单元上的每个烷基溴之间的连接很容易进行，并生产了联轴器产品。引入UMP组分得到目标化合物。所有合成的化合物均对GnT-V和-IX具有显着的活性。它们的效力取决于接头的长度。GnT-IX对这些抑制剂更敏感，并且最佳连接子长度在这些GnT之间明显不同。最有效的GnT-V抑制剂的Ki = 18.3 microM，而GnT-IX的抑制剂的Ki =

  DOI：

  10.1002/chem.200501348
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 四氮唑 、 三乙基硅烷 、 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 氢氟酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(2-bromoethylthio)acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶的双底物型抑制剂的系统合成。

  摘要：

  设计并合成了N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（GnT）-V和-IX的双底物型抑制剂。这些化合物既带有受体三糖苷，又带有由可变长度的连接子束缚的UDP-GlcNAc组分。受体三糖单元使用聚合物载体和树脂捕获-释放策略的组合构建。即，从与低分子量单甲基PEG（MPEG）结合的β-甘露糖苷开始，与具有氯乙酰基的供体相继糖基化产生了三糖，将其用装载有半胱氨酸的树脂进行捕获-释放纯化。由含溴乙酰胺的葡糖胺衍生物分别合成带有磷酸基团的UDP-GlcNAc单元。受体硫醇与供体单元上的每个烷基溴之间的连接很容易进行，并生产了联轴器产品。引入UMP组分得到目标化合物。所有合成的化合物均对GnT-V和-IX具有显着的活性。它们的效力取决于接头的长度。GnT-IX对这些抑制剂更敏感，并且最佳连接子长度在这些GnT之间明显不同。最有效的GnT-V抑制剂的Ki = 18.3 microM，而GnT-IX的抑制剂的Ki =

  DOI：

  10.1002/chem.200501348