(1R,3R,E)-2-(bromomethylene)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclopentanecarbaldehyde | 1414855-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,E)-2-(bromomethylene)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclopentanecarbaldehyde
• 英文别名: (1R,2E,3R)-2-(bromomethylidene)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 1414855-09-6
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₂
• 分子量: 261.159
• InChiKey: FCBULFBULZMPJD-XIYQOMOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,E)-2-(bromomethylene)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclopentanecarbaldehyde 在 正丁基锂 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) acetate monohydrate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.66h， 生成 6-[(1S,3R,E)-2-(bromomethylene)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclopentyl]-4-methylenehexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸Lynchpin方法合成Stolonidiol的研究

  摘要：

  摘要 已经研究了丙烯酸酯的链烷醇合成方法。为了获得关键的大环化前体，我们对炔烃进行了甲硅烷基化反应，以促进中间体乙烯基铜酸盐对三取代环氧化物的攻击。在所有必要的甾烷二醇碳原子都存在的情况下，尝试通过溴化醛的镍介导环化，拦截丙烯酸甲酯或分子内Baylis-Hillman环化来进行大环化反应，以提供11元环。 已经研究了丙烯酸酯的链烷醇合成方法。为了获得关键的大环化前体，我们对炔烃进行了甲硅烷基化反应，以促进中间体乙烯基铜酸盐对三取代环氧化物的攻击。在所有必要的甾烷二醇碳原子都存在的情况下，尝试通过溴化醛的镍介导环化，拦截丙烯酸甲酯或分子内Baylis-Hillman环化来进行大环化反应，以提供11元环。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316589
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2,6-dimethyl-hept-5-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Oxone 、 Shi's ketone 、 二甲醇缩甲醛 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 copper(l) cyanide 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (1R,3R,E)-2-(bromomethylene)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸Lynchpin方法合成Stolonidiol的研究

  摘要：

  摘要 已经研究了丙烯酸酯的链烷醇合成方法。为了获得关键的大环化前体，我们对炔烃进行了甲硅烷基化反应，以促进中间体乙烯基铜酸盐对三取代环氧化物的攻击。在所有必要的甾烷二醇碳原子都存在的情况下，尝试通过溴化醛的镍介导环化，拦截丙烯酸甲酯或分子内Baylis-Hillman环化来进行大环化反应，以提供11元环。 已经研究了丙烯酸酯的链烷醇合成方法。为了获得关键的大环化前体，我们对炔烃进行了甲硅烷基化反应，以促进中间体乙烯基铜酸盐对三取代环氧化物的攻击。在所有必要的甾烷二醇碳原子都存在的情况下，尝试通过溴化醛的镍介导环化，拦截丙烯酸甲酯或分子内Baylis-Hillman环化来进行大环化反应，以提供11元环。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316589