链米酮 | 738-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 链米酮
• 英文名称: 4-[(2'R,5'S,6'E)-2'-hydroxy-5',7'-dimethyl-4'-oxonona-6',8'-dienyl]piperidine-2,6-dione
• 英文别名: 4-(2-hydroxy-5,7-dimethyl-4-oxo-6,8-nonadienyl)-2,6-piperidinedione；streptimidone；4-(L-erythro-2-hydroxy-5,7-dimethyl-4-oxo-nona-6t,8-dienyl)-piperidine-2,6-dione；4-(L-erythro-2-Hydroxy-5,7-dimethyl-4-oxo-nona-6t,8-dienyl)-piperidin-2,6-dion；Streptimidon；4-[(2R,5S,6E)-2-hydroxy-5,7-dimethyl-4-oxonona-6,8-dienyl]piperidine-2,6-dione
• CAS: 738-72-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: ZRYKVDWGQVQRPG-RUMBLXRPSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  链米酮 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以150 mg的产率得到streptimidone acetate
  参考文献：
  名称：

  The identity of protomycin with the glutarimide antibiotic streptimidone

  摘要：

  对已公布数据的严格重新评估 对已发表的数据进行严格的重新评估，并结合更多的实验证据，确定了 以前认为具有这种结构（3）的原霉素与戊二酰亚胺类抗生素链霉素（1）完全相同。 与戊二酰亚胺抗生素链霉素（1）相同。

  DOI：

  10.1071/ch9821405
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5S,6RS)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-dimethylhepta-1,3-diene 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 链米酮
  参考文献：
  名称：

  Streptimidone 的四种立体异构体的合成和抗真菌活性，一种来自 Streptomyces rimosus forma paromomycinus 的戊二酰亚胺抗生素

  摘要：

  链霉素 (1) 的四种立体异构体是一种来自 Streptomyces rimosus forma paromomycinus 的抗生素，由 (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate 合成。天然非对映异构体 1 显示出最强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3459::aid-ejoc3459>3.0.co;2-f

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the 1,3‐Dienyl‐5‐Alkyl‐6‐Oxy Motif: Method Development and Total Synthesis
  作者：Jie Wang、Chuning Guo、Yaqian Liu、Yunpeng Ji、Hongli Jia、Houhua Li

  DOI：10.1002/anie.202400478

  日期：2024.4.8

  Method development and total synthesis have resulted in the enantioselective synthesis of the 1,3-dienyl-5-alkyl-6-oxy motif, and thus expedient total syntheses of three types of natural products (glutarimide antibiotics, α-pyrone polyketides and Lupin alkaloids), completed within 4–7 steps.

  方法开发和全合成实现了1,3-二烯基-5-烷基-6-氧基的对映选择性合成，从而方便地全合成了三种天然产物（戊二酰亚胺抗生素、α-吡喃酮聚酮化合物和羽扇豆生物碱） ），在 4-7 个步骤内完成。