酒石酸艾芬地尔 | 23210-58-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 神经信号通路(Neuronal Signaling)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 酒石酸艾芬地尔
• 中文别名: 苄哌酚胺
• 英文名称: Ifenprodil L-(+)-tartrate
• 英文别名: 4-[2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-hydroxypropyl]phenol;(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid
• CAS: 23210-58-4
• 化学式: C25H33NO8
• 分子量: 475.5
• InChiKey: FFYMSFGBEJMSFP-LREBCSMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180°C
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.11
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38,R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

生物活性

Ifenprodil 是一种非典型非竞争性的 NMDA 受体拮抗剂，在新生大鼠前脑中，高亲和力结合于 NMDA 受体，IC50 为 0.3 μM。

靶点

Target	Value
NMDA Receptor	0.3 μM

体外研究

Ifenprodil 处理卵母细胞，在 NR1A/NR2B 和 NR1A/NR2A 受体中，抑制 NMDA 诱导的电流。IC50 值分别为 0.34 μM 和 146 μM，电压钳位为 -70 mV。I fenprodil 作为 NR1A/NR2A 受体的微弱开放通道阻断剂，在外甘氨酸浓度不变的情况下，100 μM Ifenprodil 对 NR1A/NR2A 受体的抑制程度不受影响。增加甘氨酸浓度可以降低 1 mM Ifenprodil 对 NR1A/NR2B 受体的抑制效果。

I fenprodil (10 μM) 作用于年轻大鼠皮层神经元，是对甘氨酸具有高亲和力受体的单一群，几乎完全抑制了 NMDA 受体诱发的电流。在老年大鼠皮层神经元中，I fenprodil (10 μM) 抑制了高亲和力组分和低亲和力组分的显著比例，揭示了 NMDA 受体在单个神经元中有三种药理学上不同的分布群体。

I fenprodil 拮抗 NMDA 受体的作用具有活性依赖性，并增强了受体对谷氨酸识别位点激动剂的亲和力。对于 10 μM 和 100 μM NMDA 诱发电流，IC50 分别为 0.88 μM 和 0.17 μM。

I fenprodil (3 μM) 在培养的大鼠皮层神经元中可显著增强对神经元的控制水平，提高了约200%。与静止状态和激动剂未结合的状态相比，I fenprodil 对激动剂结合的激活和脱敏状态的 NMDA 受体的亲和力分别增强了 39 和 50 倍。此外，I fenprodil 结合到 NMDA 受体后，与谷氨酸受体激动剂的亲和力提高了6倍。