2,4,4-trimethylbicyclo<3.3.0>oct-1-en-8-one | 82995-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,4-trimethylbicyclo<3.3.0>oct-1-en-8-one
• 英文别名: 4,4,6-Trimethyl-2,3,3a,5-tetrahydro-pentalen-1-one；4,4,6-trimethyl-2,3,3a,5-tetrahydropentalen-1-one
• CAS: 82995-42-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: IFCHOARDENHBIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-trimethylbicyclo<3.3.0>oct-1-en-8-one 在 吡啶 、 盐酸 、 过氧乙酸 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， -78.0~200.0 ℃ 、3.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 silphinene
  参考文献：
  名称：

  三喹烷倍半萜。(.+-.)-silphinene 的迭代、高度立体控制的合成

  摘要：

  合成这些 en 15 etapes a partir de la dimethyl-4,4 cyclopentene-2one。La Formation des noyaux cyclopentanes est obtenue par une double added d'un reactif Organiccuivrique fonctionnalise suivie d'une cyclisation aldol

  DOI：

  10.1021/ja00363a024
• 作为产物：
  描述：

  ((2aR,4S,4aS,6aS,6bS)-6a-Methoxy-octahydro-pentaleno[1,6-bc]furan-4-yl)-methanol 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 二氮烯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4,4-trimethylbicyclo<3.3.0>oct-1-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-silphinene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81333-7

文献信息

• Total synthesis of racemic silphinene
  作者：Andrea Leone-Bay、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00142a037

  日期：1982.10
• Triquinane sesquiterpenes. An iterative, highly stereocontrolled synthesis of (.+-.)-silphinene
  作者：Leo A. Paquette、Andrea Leone-Bay

  DOI：10.1021/ja00363a024

  日期：1983.11

  Synthese en 15 etapes a partir de la dimethyl-4,4 cyclopentene-2one. La formation des noyaux cyclopentanes est obtenue par une double addition d'un reactif organocuivrique fonctionnalise suivie d'une cyclisation aldol

  合成这些 en 15 etapes a partir de la dimethyl-4,4 cyclopentene-2one。La Formation des noyaux cyclopentanes est obtenue par une double added d'un reactif Organiccuivrique fonctionnalise suivie d'une cyclisation aldol
• Total synthesis of (±)-silphinene
  作者：Tetsuto Tsunoda、Mitsuaki Kodama、Shô Itô

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81333-7

  日期：1983.1

表征谱图