1-p-anisyl-2-(formyloxy)-propan-1-one | 172688-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-p-anisyl-2-(formyloxy)-propan-1-one
• 英文别名: [1-(4-Methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl] formate
• CAS: 172688-06-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: LVTCVHKWVKSUDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-anisyl-2-(formyloxy)-propan-1-one 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(bromomethyl)-5-(p-methoxyphenyl)-1,3-dioxol-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  研究（Oxodioxolenyl）氨基甲酸甲酯作为手性胺的非手性生物可逆前药部分。

  摘要：

  描述了氨基甲酸（氧二氧杂环戊烯基）甲基酯的制备及其作为手性伯胺和仲氨基功能药物的新型非手性前药部分的评价。制备了在二氧戊烯酮环上具有5-甲基，5-苯基和5-茴香基取代基（5a，5b和5c）的3,4-二甲氧基苯乙胺的4-（氨基甲酰基甲基）-2-氧代-1,3-二氧戊烯衍生物作为模型胺的前药，其是通过一步法进行的，包括从这些氨基甲酸酯的适当取代的开环中置换对硝基苯酚，导致级联反应，从而导致母体胺药物的快速定量再生。尽管5-苯基-（1b）和5-茴香基-4-甲基-1的水解速率，pH 7.4磷酸盐缓冲液中的3-dioxol-4-en-2-one（1c）比5-甲基取代的类似物（1a）快2-3倍。该前药策略在手性纤维蛋白原受体拮抗剂L-734,217上的应用产生了一种前药，在体外大鼠和狗血浆中定量转化，母体药物在狗中的口服生物利用度为23 +/- 6％。

  DOI：

  10.1021/jm9506175
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 对甲氧基苯丙酮 在 三氟甲磺酸 、 thallium(III) acetate 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到1-p-anisyl-2-(formyloxy)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铊(iii)合成α-乙酰氧基和甲酰氧基酮促进α-氧化

  摘要：

  在 60 °C 的酰胺溶剂中用三氟甲磺酸铊 (III) 处理酮 30 分钟，然后加入少量 H2O，干净地提供相应的 α-酰氧基酮。

  DOI：

  10.1039/b102192n

文献信息

• A Convenient Method for the Conversion of Halides to Alcohols
  作者：Jose Alexander、Mara L. Renyer、Hemalatha Veerapanane

  DOI：10.1080/00397919508011463

  日期：1995.12

  and secondary α-bromoketones by formate, using triethylammonium formate as the formylating agent, followed by acid or base catalyzed hydrolysis has been found to be an efficient method for the conversion of halides to alcohols.

  摘要 使用甲酸三乙基铵作为甲酰化剂，然后进行酸或碱催化水解，甲酸盐可以置换未活化的伯溴化物和碘化物、烯丙基和苄基伯溴化物和仲溴化物以及伯仲α-溴酮中的卤化物。一种将卤化物转化为醇的有效方法。
• EP0777479A4
  申请人：——

  公开号：EP0777479A4

  公开（公告）日：1997-10-29
• DIOXOLENYLMETHYL CARBAMATES PROMOIETIES FOR AMINE DRUGS
  申请人：Merck & Co., Inc. (a New Jersey corp.)

  公开号：EP0777479A1

  公开（公告）日：1997-06-11
• [EN] DIOXOLENYLMETHYL CARBAMATES PROMOIETIES FOR AMINE DRUGS<br/>[FR] PROFRACTIONS DE DIOXOLENYLMETHYL-CARBAMATES POUR LA FABRICATION DE MEDICAMENTS AMINES
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1996002253A1

  公开（公告）日：1996-02-01

  (EN) This invention relates to the use of new oxodioxolenylmethyl carbamates to produce bioreversible neutral prodrugs from primary and secondary amines.(FR) Cette invention se rapporte à l'utilisation de nouveaux oxodioxolénylméthyl-carbamates pour produire des promédicaments neutres bioréversibles à partir d'amines primaires et secondaires.
• Synthesis of α-acetoxy and formyloxy ketones by thallium(iii) promoted α-oxidation
  作者：Jong Chan Lee、Yong Suk Jin、Ju-Hee Choi

  DOI：10.1039/b102192n

  日期：——

  Treatment of ketones with thallium(III) triflate in amide solvents at 60 °C for 30 min followed by addition of small amounts of H2O cleanly provided the corresponding α-acyloxy ketones.

  在 60 °C 的酰胺溶剂中用三氟甲磺酸铊 (III) 处理酮 30 分钟，然后加入少量 H2O，干净地提供相应的 α-酰氧基酮。