2-Hydroxy-2-(methoxymethyl)cyclopentan-1-one | 78743-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroxy-2-(methoxymethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 78743-56-3
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: XIPCHMQXMXHICM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-2-(methoxymethyl)cyclopentan-1-one 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium tert-butylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氧化碳 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 均三甲苯 为溶剂， -78.0~160.0 ℃ 、11.0 MPa 条件下， 反应 5.67h， 生成 methyl 1,5-dihydroxy-7-isopropyl-1-(methoxymethyl)-9a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,8,9,9a-decahydrodicyclopenta[a,d][8]annulene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2024064731A2

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis((trimethylsilyl)oxy)cyclopent-1-ene 在 甲醇 、 montmorillonite K₁₀ Clay 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2-Hydroxy-2-(methoxymethyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-子苯酚的合成，一种 14-3-3 分子胶成分

  摘要：

  调节 14-3-3 蛋白质-蛋白质相互作用 （PPI） 网络的小分子代表了有价值的治疗药物和工具化合物。然而，已经失去了对子苯类 14-3-3 PPI 分子胶的访问，导致对同系物和类似物的实际化学合成的研究。在这里，我们报道了 （-）-子苯酚的简洁合成，通过进入可多样化的 5-8-5 核心的 10 步不对称入口。该路线的特点是温和的 Liebeskind-Srogl 片段偶联，可耐受前所未有的空间位阻以产生高度充血的酮，以及建立 8 元环的串联 Claisen-ene 级联反应。立体化学和功能的后期控制导致 （-）-cotylenol 并为集中文库合成奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07849

文献信息

• A FACILE SYNTHESIS OF 1,3-CYCLOALKADIONES
  作者：Ikuzo Nishiguchi、Tsuneaki Hirashima、Tatsuya Shono、Manji Sasaki

  DOI：10.1246/cl.1981.551

  日期：1981.4.5

  1,3-Cycloalkadiones were prepared by the reaction of l,2-bis(trimethylsiloxy)cycloalkenes with chloromethyl methyl ether followed by treatment of the resulting 2-hydroxy-2-methoxymethyl cycloalkanones with potassium hydrogen sulfate. The first step of the reactions was effectively catalyzed by active zinc reagents prepared from zinc–copper and alkyl iodides.

  1,3-Cycloalkadiones 的制备方法是 l,2-双（三甲基硅氧基）环烯与氯甲基甲基醚反应，然后用硫酸氢钾处理生成的 2-hydroxy-2-methoxymethyl cycloalkanones。由锌-铜和烷基碘化物制备的活性锌试剂有效地催化了反应的第一步。
• NISHIGUCHI IKUZO; HIRASHIMA TSUNEAKI; SHONO TATSUYA; SASAKI MANJA, CHEM. LETT., 1981, NO 4, 551-554
  作者：NISHIGUCHI IKUZO、 HIRASHIMA TSUNEAKI、 SHONO TATSUYA、 SASAKI MANJA

  DOI：——

  日期：——