1,1,4,4-四(4-甲基苯基)丁-1,2,3-三烯 | 114920-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1,1,4,4-四(4-甲基苯基)丁-1,2,3-三烯
• 英文名称: 1,1,4,4-tetrakis(4-methylphenyl)buta-1,2,3-triene
• CAS: 114920-74-0
• 化学式: C₃₂H₂₈
• 分子量: 412.574
• InChiKey: RBVDLQCBVMYOEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C
• 沸点：
  642.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4,4-四(4-甲基苯基)丁-1,2,3-三烯 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亲电碘代环化法从四芳基[3]异丙苯轻松构建苯并富烯骨架

  摘要：

  四芳基[3]枯草酮与N-碘代琥珀酰亚胺的反应在亲和的碘化作用下，在温和的反应条件下，以高收率提供了相应的碘代三芳基苯并富烯。碘化苯并富勒烯已成功用作通用的交叉偶联反应的通用前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001200
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮 在 盐酸 、 正丁基锂 、 tin(ll) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,1,4,4-四(4-甲基苯基)丁-1,2,3-三烯
  参考文献：
  名称：

  由四芳基[3]枯草酮合成氰基取代的二芳基四氢呋喃

  摘要：

  从易于获得的四芳基[3]枯草酮开始，已开发了一种通用的，两步合成高取代度，氰基官能化的二芳基四氢呋喃酮。这种前所未有的转变是由四氰基乙烯（TCNE）的[2 + 2]环加成到异丙苯的炔基中央双键上而产生的中间两性离子，在电环化级联和脱氢后，它会生成5,5,11,11-四氰基-一锅法中的5,11-二氢四氢呋喃。随后的铜辅助脱氰/芳构化提供了目标5,11-二氰基-6,12-二芳基并四苯衍生物。所有假定的结构均通过X射线晶体学确认。新的生色团具有极高的热稳定性，并具有前景广阔的荧光特性，可用于光电设备。与CN取代基之一配位并形成1：1络合物的I离子在298 K时的结合常数为K a = 1.5×10 5  L mol -1。

  DOI：

  10.1002/anie.201402299

文献信息

• Mechanosynthesis of Odd‐Numbered Tetraaryl[ <i>n</i> ]cumulenes
  作者：Karen J. Ardila‐Fierro、Carsten Bolm、José G. Hernández

  DOI：10.1002/anie.201905670

  日期：2019.9.9

  A mechanochemical synthesis of one‐dimensional carbon allotrope carbyne model compounds, namely tetraaryl[n]cumulenes (n=3, 5) was realized. Central for the mechanosynthesis of the cumulenic carbon nanostructures were the development of a mechanochemical Favorskii alkynylation‐type reaction and the implementation of a solvent‐free, acid‐free reductive elimination with tin(II) chloride by ball milling

  实现了一维碳同素异形体碳炔模型化合物，即四芳基[ n ]累积烯（n =3, 5）的机械化学合成。积碳碳纳米结构机械合成的核心是机械化学 Favorskii 炔基化反应的发展，以及通过球磨实现无溶剂、无酸的氯化锡 (II) 还原消除。
• Synthesis of Dicyano-Substituted Benzo[c]fluorenes from Tetraaryl[3]cumulenes
  作者：Przemyslaw Gawel、Elias A. Halabi、David Schweinfurth、Nils Trapp、Laurent Ruhlmann、Corinne Boudon、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.201600470

  日期：2016.6

  cycloadducts, which provides new 5,6-dicyanobenzo[c]fluorene derivatives in fair to good yields. Isolated intermediates and time-resolved EPR spectroscopy measurements support our mechanistic proposal. Furthermore, X-ray crystallographic proof for the postulated structures as well as for the reaction intermediates is provided. The optoelectronic properties of these new chromophores were derived from

  我们开发了一种 5,6-二氰基-7-(二苯基乙烯基)-7H-苯并[c]芴的一步合成方法，从容易获得的四芳基[3]异丙苯和 2,3-二氯-5,6-二氰基开始-1,4-苯醌 (DDQ)。在所提出的机制中，这种转变是由从枯草烯到 DDQ 的单电子转移以及随后的闭环引发的。在下一步中，额外的 DDQ 分子的 [4+2] 环加成之后是形成的环加合物的转化，这提供了新的 5,6-二氰基苯并 [c] 芴衍生物，收率相当到良好。孤立的中间体和时间分辨 EPR 光谱测量支持我们的机械建议。此外，还提供了假设结构以及反应中间体的 X 射线晶体学证据。这些新发色团的光电特性来源于紫外/可见光谱、电化学和计算研究。此外，通过使用与核无关的化学位移 (NICS)-XY 扫描分析了新的多环芳烃骨架的芳香性。
• Novel reactions of 1,1,4,4-tetraaryl-1,2,3-butatrienes with elemental sulfur and selenium
  作者：Norihiro Tokitoh、Hiroshi Hayakawa、Midori Goto、Wataru Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82083-3

  日期：1988.1

  Sulfurization and selenation reactions of 1,1,4,4-tetraaryl-1,2,3-butatrienes were examined to give novel 1,2,3,4,5-pentathiepane and 1,2,5-triselenepane ring systems. Further degradation of these new heterocycles using DBU/DMF was also described.

  研究了1,1,4,4-四芳基-1,2,3-丁烯的硫化和硒化反应，得到了新的1,2,3,4,5-戊硫戊二烯和1,2,5-三硒烯戊环体系。还描述了使用DBU / DMF对这些新杂环的进一步降解。
• A Four-Step Synthesis of Substituted 5,11-Dicyano-6,12-diaryltetracenes with Enhanced Stability and High Fluorescence Emission
  作者：Nicolas Kerisit、Przemyslaw Gawel、Brian Levandowski、Yun-Fang Yang、Víctor García-López、Nils Trapp、Laurent Ruhlmann、Corinne Boudon、Kendall N. Houk、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201703903

  日期：2018.1.2

  A four‐step synthesis of substituted 5,11‐dicyano‐6,12‐diaryltetracenes was developed, starting from readily available para‐substituted benzophenones. The key step of this straightforward route is the complex cascade reaction between tetraaryl[3]cumulenes and tetracyanoethene (TCNE) resulting in 5,5,11,11‐tetracyano‐5,11‐dihydrotetracenes. The mechanism of this transformation was reinvestigated by

  从容易获得的对位取代的二苯甲酮开始，开发了一种四步合成取代的5,11-二氰基-6,12-二芳基四烯酮。这种简单方法的关键步骤是四芳基[3]枯烯与四氰基乙烯（TCNE）之间的复杂级联反应，产生5,5,11,11-tetracyano-5,11-dihydrotetracenes。通过理论计算重新研究了这种转变的机理。通过Cu I或Cu II催化的新开发的脱氰/芳构化反应获得目标四碳原子。溶液中的配合物，可与各种官能团兼容的条件。计算机制研究为这种转变提供了启示。X射线晶体学证实了所有并四苯衍生物的结构。所提出的双氰基四氢呋喃衍生物具有出色的光电性能和增强的光稳定性，大大超过了参考红荧烯（5,6,11,12-四苯基并四苯）。
• Brand; Wendel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1927, vol. <2> 115, p. 347
  作者：Brand、Wendel

  DOI：——

  日期：——