Octyl-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-O-(<3-O-(5-iodacetamido)pentyl-α-D-mannopyranosyl>-(1->6))-β-D-mannopyranosid | 145314-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Octyl-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-O-(<3-O-(5-iodacetamido)pentyl-α-D-mannopyranosyl>-(1->6))-β-D-mannopyranosid
• 英文别名: Octyl-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-O-{[3-O-(5-iodacetamido)pentyl-α-D-mannopyranosyl]-(1->6)}-β-D-mannopyranosid
• CAS: 145314-65-4
• 化学式: C₃₃H₆₀INO₁₇
• 分子量: 869.74
• InChiKey: AHXIFXZPOWFZQP-SWZMXIPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.44
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  275.78
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octyl-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-O-(<3-O-(5-iodacetamido)pentyl-α-D-mannopyranosyl>-(1->6))-β-D-mannopyranosid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 2-morpholin-4-ylethanesulfonate 、 uridine-5’-diphospho-N-acetyl-glucosamine 、 bovine serum albumin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以82%的产率得到N-[5-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-octoxyoxan-2-yl]methoxy]-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxypentyl]-2-iodoacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用三糖前体和重组β-（1-> 2）-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I合成β-（1-> 2）-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶II的N-聚糖底物的四糖类似物。

  摘要：

  重组兔UDP-GlcNAc：在Sf9昆虫细胞中产生的alpha-Man-（1-> 3R）beta-（1-> 2）-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I（EC 2.4.1.101，GlcNAc-T I） /杆状病毒表达系统已用于将3-R-alpha-Man（1-> 6）（alpha-Man（1-> 3））beta-Man-O-辛基形式的化合物转化为3-R -alpha-Man（1-> 6）（beta-GlcNAc（1-> 2）alpha-Man（1-> 3））beta-Man-O-辛基，其中R为OH（14），O-甲基（17），O-戊基（18），O-（4,4-偶氮）戊基（19），O-（5-碘乙酰胺基）戊基（20）和O-（5-氨基）戊基（21）; 2-脱氧-α-Man（1-> 6）（β-GlcNAc（1-> 2）α-Man（1-> 3））β-Man-O-辛基（16），4-O -甲基-α-Man（1->

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84200-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 phosphate buffer 、 叠氮化锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 3 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 178.0h， 生成 Octyl-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-O-(<3-O-(5-iodacetamido)pentyl-α-D-mannopyranosyl>-(1->6))-β-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I合成von Modifizierten寡糖和N-糖蛋白底物

  摘要：

  摘要在合成辛基O-（α-d-甘露吡喃糖基）-（1→3）-O-[（α-d-甘露果吡喃糖基）-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷的衍生物中，a 4在三糖的3″ -OH上连接有，5-环氧戊基，4-二氮杂戊基和5-（碘乙酰胺基）戊基。重氮基衍生物可能特别适用于光标记N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I（GlcNAcT-1）的活性位点。另外，上述三糖的2'-OH基被还原为2'-脱氧基并被取代为2'-O-甲基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85006-l