ethyl (Z)-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfanylundec-2-enoate | 107112-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfanylundec-2-enoate
• CAS: 107112-28-7
• 化学式: C₁₆H₁₁F₁₇O₄S
• 分子量: 622.3
• InChiKey: ULQZNHWINNGPQV-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfanylundec-2-enoate 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到5-Heptadecafluorooctyl-3-hydroxy-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和再活化全氟烷基-3烷基硫基-3丙烯酸二乙酯：噻吩及β-硫代酸酯全氟烷基

  摘要：

  研究了硫醇与全氟烷基化的α，β-不饱和化合物（3-F-烷基丙酸乙酯1和3-F-烷基丙酸乙酯2）的作用，并报道了加合物的反应性。单加成物Ž和Ë通过与硫醇的作用形成1中明确地识别出由19 F-NMR。除了预期的烯烃Z和E，1与巯基乙酸乙酯的反应还导致2-F-烷基-4-羟基-3-噻吩羧酸乙酯7。3-F-烷基-3-（甲氧基羰基甲硫基）乙基丙烯酸酯Z在碱性介质中的环化，得到5-F-烷基-3-羟基-2-噻吩基-羧酸甲酯8，而在类似条件下，乙基3-F-烷基- 3-（甲氧基羰基乙硫基）丙酸酯生成3-F-烷基-3-巯基丙酸乙酯，作为在全氟烷基化链的α-碳上带有硫原子的β-硫代氧酸酯的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87467-6
• 作为产物：
  描述：

  3-F-octylpropynoate d'ethyle 、 巯基乙酸甲酯 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHAUVIN, A.;GREINER, J.;PASTOR, R.;CAMBON, A., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 2, 663-668

  摘要：

  DOI：