methyl 2-[1,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetate | 864924-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[1,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetate
• 英文别名: Methyl 2-[1,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-oxoindol-3-yl]acetate
• CAS: 864924-08-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: HHMLEQWCWDSGNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[1,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-methyl-3a,8-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  合成（图3a š -顺式） - （ - ） -和（3A - [R -顺式） - （+） - debromoflustramine乙

  摘要：

  所述的合成（3A小号-顺式） - （ - ） -和（3A - [R -顺式） - （+） - debromoflustramine B的对映异构体1被报告。合成包括色谱分离相应的（-）-和（+）- N-苯基乙基内酰胺10和11，方法是将外消旋内酯6与（S）-（-）-1-苯基乙胺反应，然后水解给的两种对映体6具有非常高的对映体过量。（-）- 6的内酰胺化得到（-）- 7，将其转化为（-）- 1通过用LiAlH 4还原而没有外消旋作用。光学活性的（+）- 1类似地由（+）- 6制备。绝对构型通过用（3a的已知负Cotton效应比较建立小号-顺式- （ - ） -毒扁豆碱）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.022
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 2-(2-氧代-1,3-二氢吲哚-3-基)乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到methyl 2-[1,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  合成（图3a š -顺式） - （ - ） -和（3A - [R -顺式） - （+） - debromoflustramine乙

  摘要：

  所述的合成（3A小号-顺式） - （ - ） -和（3A - [R -顺式） - （+） - debromoflustramine B的对映异构体1被报告。合成包括色谱分离相应的（-）-和（+）- N-苯基乙基内酰胺10和11，方法是将外消旋内酯6与（S）-（-）-1-苯基乙胺反应，然后水解给的两种对映体6具有非常高的对映体过量。（-）- 6的内酰胺化得到（-）- 7，将其转化为（-）- 1通过用LiAlH 4还原而没有外消旋作用。光学活性的（+）- 1类似地由（+）- 6制备。绝对构型通过用（3a的已知负Cotton效应比较建立小号-顺式- （ - ） -毒扁豆碱）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.022

文献信息

• Synthesis of (3aS-cis)-(−)- and (3aR-cis)-(+)-debromoflustramine B
  作者：Martha S. Morales-Ríos、Ernesto Rivera-Becerril、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.06.022

  日期：2005.7

  A synthesis of the (3aS-cis)-(−)- and (3aR-cis)-(+)-enantiomers of debromoflustramine B 1 is reported. The synthesis involves the chromatographic separation of the corresponding (−)- and (+)-N-phenylethyl lactams 10 and 11, obtained by the reaction of racemic lactone 6 with (S)-(−)-1-phenylethylamine, followed by hydrolysis to give both enantiomers of 6 with very high enantiomeric excesses. The lactamization

  所述的合成（3A小号-顺式） - （ - ） -和（3A - [R -顺式） - （+） - debromoflustramine B的对映异构体1被报告。合成包括色谱分离相应的（-）-和（+）- N-苯基乙基内酰胺10和11，方法是将外消旋内酯6与（S）-（-）-1-苯基乙胺反应，然后水解给的两种对映体6具有非常高的对映体过量。（-）- 6的内酰胺化得到（-）- 7，将其转化为（-）- 1通过用LiAlH 4还原而没有外消旋作用。光学活性的（+）- 1类似地由（+）- 6制备。绝对构型通过用（3a的已知负Cotton效应比较建立小号-顺式- （ - ） -毒扁豆碱）。