2,2-Dimethyl-propionic acid 3-oxo-1-((S)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-butyl ester | 143605-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid 3-oxo-1-((S)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-butyl ester
• 英文别名: 3-oxo-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)butyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 143605-80-5；143605-82-7；143605-84-9；143605-85-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: ZKHUTFBYRXFQMP-YSSOQSIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 3-oxo-1-((S)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-butyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 140.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以84%的产率得到[R-(E)]-4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  从（R）-和（S）-α-大马士革高效合成对映体纯的α-紫罗兰酮

  摘要：

  （R）-和（S）-α-紫罗兰酮（（R）-和（S）-1，分别）由（R）-和（S）-α-大马康尼（（R）-和（S）-3，分别）在没有外消旋的情况下采用新的烯酮转座以48％的收率。所描述的转置是对现有方法的补充，现有方法的应用通常被基板的结构要求所禁止。现在容易获得的具有所需绝对构型的α-紫罗兰酮可用作萜类化合物合成的手性构件。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750405
• 作为产物：
  描述：

  (2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-亚基)甲酮 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 Li (+)-N-isopropylephedrine 、 (+)-N-isopropylephedrine 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 、 四甲基胍 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， -5.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.83h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 3-oxo-1-((S)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从（R）-和（S）-α-大马士革高效合成对映体纯的α-紫罗兰酮

  摘要：

  （R）-和（S）-α-紫罗兰酮（（R）-和（S）-1，分别）由（R）-和（S）-α-大马康尼（（R）-和（S）-3，分别）在没有外消旋的情况下采用新的烯酮转座以48％的收率。所描述的转置是对现有方法的补充，现有方法的应用通常被基板的结构要求所禁止。现在容易获得的具有所需绝对构型的α-紫罗兰酮可用作萜类化合物合成的手性构件。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750405